12,13,14,14a-tetrahydro-9H,11H-dibenzo[f,h]pyrido[1,2-b]isoquinolin-15-one | 73853-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12,13,14,14a-tetrahydro-9H,11H-dibenzo[f,h]pyrido[1,2-b]isoquinolin-15-one
• 英文别名: 12,13,14,14a-tetrahydro-9H,11H-dibenzo[f,h]pyrido[1,2-b]isochinolin-15-on；9,11,12,13,14,14a-Hexahydrophenanthro[9,10-b]quinolizin-15-one
• CAS: 73853-18-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: SQRRNVOFFNEOGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13,14,14a-tetrahydro-9H,11H-dibenzo[f,h]pyrido[1,2-b]isoquinolin-15-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到11,12,13,14,14a,15-hexahydro-9H-phenanthro<9,10-b>quinolizin-15-ol
  参考文献：
  名称：

  有助于合成（±）-cryptopleurine和相关的菲咯啉喹嗪类

  摘要：

  生物碱隐性小ur碱7b的合成已经通过一个序列完成，该序列包括关键步骤，即酰胺基酯1b的选择性Borch还原为相应的氨基酯2b。该途径适用于衍生物如7a的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170114
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 12,13,14,14a-tetrahydro-9H,11H-dibenzo[f,h]pyrido[1,2-b]isoquinolin-15-one
  参考文献：
  名称：

  有助于合成（±）-cryptopleurine和相关的菲咯啉喹嗪类

  摘要：

  生物碱隐性小ur碱7b的合成已经通过一个序列完成，该序列包括关键步骤，即酰胺基酯1b的选择性Borch还原为相应的氨基酯2b。该途径适用于衍生物如7a的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170114

文献信息

• THE SYNTHESIS OF CRYPTOPLEURINE AND RELATED PHENANTHROQUINOLIZIDINES
  作者：P. Marchini、B. Belleau

  DOI：10.1139/v58-081

  日期：1958.3.1

  The synthesis of the alkaloid cryptopleurine has been accomplished by a sequence involving as the key step the cyclization of amino acid XII. It was established that the approach is applicable to the synthesis of simpler phenanthroquinolizidines such as IV. The biogenesis of the alkaloid is briefly discussed.

  生物碱隐胸苷的合成是通过以氨基酸 XII 环化为关键步骤的序列完成的。已确定该方法适用于合成更简单的菲喹啉齐啶，如 IV。简要讨论了生物碱的生物起源。
• Contribution to the synthesis of (±)-cryptopleurine and related phenanthroquinolizidines
  作者：G. G. Trigo、E. Gálvez、M. M. Söllhuber

  DOI：10.1002/jhet.5570170114

  日期：1980.1

  The synthesis of the alkaloid cryptopleurine 7b has been accomplished by a sequence involving as a key step the selective Borch reduction of an amidoester 1b to the corresponding aminoester 2b. This route is applicable to the synthesis of derivatives such as 7a.

  生物碱隐性小ur碱7b的合成已经通过一个序列完成，该序列包括关键步骤，即酰胺基酯1b的选择性Borch还原为相应的氨基酯2b。该途径适用于衍生物如7a的合成。