2-methyl-5-phenyloxazole-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 170165-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyloxazole-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-methyl-5-phenyl-5H-1,3-oxazole-4,4-dicarboxylate
• CAS: 170165-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: QWHVHXMAIADIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyloxazole-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到Methyl (4R*,5S*)-2-methyl-5-phenyloxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用无溶剂环加成物从酰亚胺化合物到2-恶唑啉，双恶唑啉和2-咪唑啉-5-酮的新路线：合成，化学性质和PM3 MO计算

  摘要：

  衍生自二甲基氨基丙二酸酯的亚氨酸酯1与醛2（af），邻苯二甲醛2g和间苯二醛2h之间的1,3-偶极环加成。在无溶剂条件下，作为双极性亲和剂的4-氯苯基异氰酸酯9a，乙氧基羰基异硫氰酸酯9d以良好的产率选择性地进行区域选择性的反应。还报道了邻-和间-双-（2 -'-恶唑啉-5'-基）苯的合成6g，6h。这些环加成反应中的区域化学和反应性通过PM3 MO计算得到合理化。2-恶唑啉二甲基-4,4-二羧酸酯4a的立体选择性脱甲氧基羰基化描述。5-（2-甲酰基苯基）-2-恶唑啉4g的温和水解导致定量产量的新3,4-二氢异喹啉8h的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00295-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-(1-ethoxy-ethylideneamino)-malonic acid dimethyl ester 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-methyl-5-phenyloxazole-4,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用无溶剂环加成物从酰亚胺化合物到2-恶唑啉，双恶唑啉和2-咪唑啉-5-酮的新路线：合成，化学性质和PM3 MO计算

  摘要：

  衍生自二甲基氨基丙二酸酯的亚氨酸酯1与醛2（af），邻苯二甲醛2g和间苯二醛2h之间的1,3-偶极环加成。在无溶剂条件下，作为双极性亲和剂的4-氯苯基异氰酸酯9a，乙氧基羰基异硫氰酸酯9d以良好的产率选择性地进行区域选择性的反应。还报道了邻-和间-双-（2 -'-恶唑啉-5'-基）苯的合成6g，6h。这些环加成反应中的区域化学和反应性通过PM3 MO计算得到合理化。2-恶唑啉二甲基-4,4-二羧酸酯4a的立体选择性脱甲氧基羰基化描述。5-（2-甲酰基苯基）-2-恶唑啉4g的温和水解导致定量产量的新3,4-二氢异喹啉8h的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00295-0

文献信息

• A new route to 2-oxazolines, bis-oxazolines, and 2-imidazoline-5-ones from imidates using solvent-free cycloadditions: Synthesis, chemical properties, and PM3 MO calculations
  作者：Jean Michel Lerestif、Loïc Toupet、Sourisak Sinbandhit、François Tonnard、Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00295-0

  日期：1997.5

  The 1,3-dipolar cycloadditions between imidate 1, derived from dimethylaminomalonate and aldehydes 2(a-f), phthalaldehyde 2g, isophthalaldehyde 2h. 4-chlorophenylisocyanate 9a, ethoxycarbonylisothiocyanate 9d as dipolarophiles proceeds regioselectively in good yield using solvent-free conditions. Synthesis of ortho- and meta-bis-(2′-oxazoline-5′-yl)benzenes 6g, 6h are also reported. The regiochemistry

  衍生自二甲基氨基丙二酸酯的亚氨酸酯1与醛2（af），邻苯二甲醛2g和间苯二醛2h之间的1,3-偶极环加成。在无溶剂条件下，作为双极性亲和剂的4-氯苯基异氰酸酯9a，乙氧基羰基异硫氰酸酯9d以良好的产率选择性地进行区域选择性的反应。还报道了邻-和间-双-（2 -'-恶唑啉-5'-基）苯的合成6g，6h。这些环加成反应中的区域化学和反应性通过PM3 MO计算得到合理化。2-恶唑啉二甲基-4,4-二羧酸酯4a的立体选择性脱甲氧基羰基化描述。5-（2-甲酰基苯基）-2-恶唑啉4g的温和水解导致定量产量的新3,4-二氢异喹啉8h的形成。
• Lewis Acid Catalyzed Dipolar Cycloadditions of an Activated Imidate
  作者：Roy K. Bowman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo0485536

  日期：2004.11.1

  simple Lewis acids revealed that N-malonylimidates undergo catalyzed [3+2] cycloaddition reactions with aldehydes, imines, and activated olefins to form oxazolines, imidazolines, and pyrrolines, respectively. Reactions proceed optimally at ambient temperature with the addition of 5 mol % of MgCl2 in CH3CN. Experiments aimed at elucidation of the reactive intermediate undergoing cycloaddition suggest

  对简单的路易斯酸的评估表明，N-丙二酰酰亚胺与醛，亚胺和活化的烯烃进行催化的[3 + 2]环加成反应，分别形成恶唑啉，咪唑啉和吡咯啉。通过在CH 3 CN中添加5mol％的MgCl 2，反应在环境温度下最佳地进行。旨在阐明进行环加成反应的中间体的实验表明，路易斯酸促进1，2-质子交换，得到金属配位的甲亚胺叶立德，而不是电离和质子转移，得到腈基叶立德。