tert-butyl (1S)-4-hydroxy-1-phenylbutylcarbamate | 865188-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S)-4-hydroxy-1-phenylbutylcarbamate
• 英文别名: 4-[(t-butoxycarbonyl)-amino]-4-phenylbutanol；tert-butyl N-[(1S)-4-hydroxy-1-phenylbutyl]carbamate
• CAS: 865188-31-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: HGZKSUJSMKVWGV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-4-hydroxy-1-phenylbutylcarbamate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(S)-4-(叔丁氧羰基)-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性和对映选择性的均胺胺的制备：用于合成β-氨基酸和γ-内酰胺。

  摘要：

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200401295
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1-phenylbut-3-en-1-yl)carbamate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以0.66 g的产率得到tert-butyl (1S)-4-hydroxy-1-phenylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性和对映选择性的均胺胺的制备：用于合成β-氨基酸和γ-内酰胺。

  摘要：

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200401295

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• CINCHONINE-DERIVED CATALYSTS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BRANDEIS UNIVERSITY

  公开号：US20200048243A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention includes certain conchinine-derived phase-transfer catalysts of formula (I), compositions comprising the same, and methods of promoting asymmetric addition reactions using the same.

  本发明涵盖了某些以康奇宁为基础的相转移催化剂的化学式(I)，包括相同化合物的组合物，以及利用这些催化剂促进不对称加成反应的方法。
• Catalytic asymmetric umpolung reactions of imines
  作者：Yongwei Wu、Lin Hu、Zhe Li、Li Deng

  DOI：10.1038/nature14617

  日期：2015.7

  rendered electron-rich, the imine could react as a nucleophile instead of as an electrophile. Such a reversal in the electronic characteristics of the imine functionality would facilitate the development of new chemical transformations that convert imines into amines via carbon–carbon bond-forming reactions with carbon electrophiles, thereby creating new opportunities for the efficient synthesis of amines

  亚胺中的碳氮双键是有机化学中重要的官能团。这主要是由于亚胺在形成碳-碳键的反应中作为亲电试剂对碳亲核试剂起作用，从而在合成和生物合成环境中作为胺形成最广泛使用的前体之一。如果可以使亚胺的碳原子富含电子，则亚胺可以作为亲核试剂而不是亲电子试剂进行反应。亚胺官能团的电子特性的这种逆转将促进新的化学转化的发展，通过与碳亲电试剂的碳-碳键形成反应将亚胺转化为胺，从而为胺的有效合成创造新的机会。亚胺的不对称 umpolung 反应（其中亚胺充当亲核试剂）的发展仍然是未知的领域，尽管这种反应会对有机合成产生深远的影响。在这里，我们报告了新的手性相转移催化剂的发现和开发，这些催化剂促进了亚胺与碳亲电试剂的高效不对称umpolung 反应。这些催化剂介导亚胺的去质子化并引导由此形成的 2-氮杂烯丙基阴离子以高度化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性方式与烯醛反应。该反应可耐受范围广泛的亚胺和烯醛，并且可以以低至
• Origin of and a Solution for Uneven Efficiency by Cinchona Alkaloid-Derived, Pseudoenantiomeric Catalysts for Asymmetric Reactions
  作者：Bin Hu、Mark W. Bezpalko、Chao Fei、Diane A. Dickie、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.8b09010

  日期：2018.10.24

  other hand, the subtle structural difference between pseudoenantiomeric cinchona alkaloids could also lead to uneven efficiency that severely limits the applicability of some cinchona alkaloid-catalyzed reactions. We describe here the elucidation of the origin of and the consequent development of novel modified cinchona alkaloids to address such a problem in asymmetric imine umpolung reactions by cinchonium

  金鸡纳生物碱衍生的手性催化剂是应用最广泛的有机催化剂之一，已成功用于促进各种不对称反应。金鸡纳生物碱在自然界中以假对映体的形式存在，这使得金鸡纳生物碱催化的反应能够在许多反应中对感兴趣的两种对映体提供高对映选择性和产率。另一方面，假对映体金鸡纳生物碱之间的细微结构差异也可能导致效率不均匀，严重限制了一些金鸡纳生物碱催化反应的适用性。我们在此描述了新型改性金鸡纳生物碱的起源和随后的开发，以解决金鸡铵盐不对称亚胺极化反应中的此类问题。
• Cinchonine-derived catalysts and methods of using same
  申请人：BRANDEIS UNIVERSITY

  公开号：US10836761B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present invention includes certain conchinine-derived phase-transfer catalysts of formula (I), compositions comprising the same, and methods of promoting asymmetric addition reactions using the same.

  本发明包括某些式(I)的源于胆碱的相转移催化剂、包含这些催化剂的组合物以及使用这些催化剂促进不对称加成反应的方法。