N-[(2S)-2-(4-fluoroanilino)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-2-(4-fluoroanilino)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₂₁FN₂O₂S
• 分子量: 384.474
• InChiKey: NWCCQIFBEPKNQP-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-(4-fluoroanilino)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 对硝基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以204.4 mg的产率得到(2S,4S)-3-(4-fluorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1-tosylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过胺和醛与活化的氮丙啶和环氧化物的开环环化反应，高度官能化的咪唑烷和恶唑烷的立体选择性合成。

  摘要：

  已经开发出一种温和的一锅立体定向合成路线，该路线是通过将相应的活化氮丙啶和环氧化物与胺进行SN2型开环，然后对甲苯磺酸（PTSA）催化的醛与醛的分子内环化反应，从而实现高度官能化的咪唑烷和恶唑烷。该方法可以耐受各种官能团，并以高产率（高达92％）提供所需的产物，并具有出色的立体选择性（de，ee> 99％）。有趣的是，咪唑烷以顺式异构体形式形成，而恶唑烷仅以反式异构体形式产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02278
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-phenylaziridine 、 4-氟苯胺 反应 2.0h， 生成 N-[(2S)-2-(4-fluoroanilino)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过胺和醛与活化的氮丙啶和环氧化物的开环环化反应，高度官能化的咪唑烷和恶唑烷的立体选择性合成。

  摘要：

  已经开发出一种温和的一锅立体定向合成路线，该路线是通过将相应的活化氮丙啶和环氧化物与胺进行SN2型开环，然后对甲苯磺酸（PTSA）催化的醛与醛的分子内环化反应，从而实现高度官能化的咪唑烷和恶唑烷。该方法可以耐受各种官能团，并以高产率（高达92％）提供所需的产物，并具有出色的立体选择性（de，ee> 99％）。有趣的是，咪唑烷以顺式异构体形式形成，而恶唑烷仅以反式异构体形式产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02278

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Highly Functionalized Imidazolidines and Oxazolidines via Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines and Epoxides with Amines and Aldehydes
  作者：Saima Tarannum、Sahid Sk、Subhomoy Das、Imtiyaz Ahmad Wani、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02278

  日期：2020.1.17

  A mild one-pot stereospecific synthetic route to highly functionalized imidazolidines and oxazolidines via SN2-type ring-opening of the corresponding activated aziridines and epoxides with amines followed by p-toluenesulfonic acid (PTSA)-catalyzed intramolecular cyclization with aldehydes has been developed. The methodology tolerates a variety of functional groups and furnishes the desired products

  已经开发出一种温和的一锅立体定向合成路线，该路线是通过将相应的活化氮丙啶和环氧化物与胺进行SN2型开环，然后对甲苯磺酸（PTSA）催化的醛与醛的分子内环化反应，从而实现高度官能化的咪唑烷和恶唑烷。该方法可以耐受各种官能团，并以高产率（高达92％）提供所需的产物，并具有出色的立体选择性（de，ee> 99％）。有趣的是，咪唑烷以顺式异构体形式形成，而恶唑烷仅以反式异构体形式产生。