(2R)-tetrahydro-2-[(R)-bromo(2-methylphenyl)methyl]furan | 1351858-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-tetrahydro-2-[(R)-bromo(2-methylphenyl)methyl]furan
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-bromo-(2-methylphenyl)methyl]oxolane
• CAS: 1351858-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: HYWVYVOIZMXPSW-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-cyanopropyl)triphenylphosphonium chloride 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基瞵硫 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.47h， 生成 (2S)-tetrahydro-2-[(S)-bromo(2-methylphenyl)methyl]furan 、 (2R)-tetrahydro-2-[(R)-bromo(2-methylphenyl)methyl]furan 、 (2S,3S)-3-bromotetrahydro-2-(2-methylphenyl)-2H-pyran 、 (2R,3R)-3-bromotetrahydro-2-(2-methylphenyl)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱/手性布朗斯台德酸协同催化对映选择性溴环醚化

  摘要：

  描述了用于 5-芳基戊烯醇的对映选择性溴环醚化的二元催化剂体系。非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸的组合为Z配置的 5-芳基戊烯醇环化形成溴甲基四氢呋喃提供了良好的对映选择性。结构位点选择性高度依赖于芳族取代基和双键的构型。

  DOI：

  10.1021/ol203033k

文献信息

• Development and Mechanism of an Enantioselective Bromocycloetherification Reaction via Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1002/chir.22259

  日期：2014.7

  The development of a binary catalyst system for bromocycloetherification, consisting of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid, is described in detail. The results of preliminary kinetic studies are also presented. Chirality 26:343–354, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  详细描述了由非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸组成的溴环醚化二元催化剂体系的开发。还提供了初步动力学研究的结果。手性 26：343–354，2013 年。© 2013 威利期刊公司。
• Enantioselective Bromocycloetherification by Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1021/ol203033k

  日期：2012.1.6

  A binary catalyst system for the enantioselective bromocycloetherification of 5-arylpentenols is described. The combination of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid affords good enantioselectivities for the cyclization of Z configured 5-arylpentenols to form bromomethyltetrahydrofurans. The constitutional site selectivity is highly dependent upon the aromatic substituent and the configuration

  描述了用于 5-芳基戊烯醇的对映选择性溴环醚化的二元催化剂体系。非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸的组合为Z配置的 5-芳基戊烯醇环化形成溴甲基四氢呋喃提供了良好的对映选择性。结构位点选择性高度依赖于芳族取代基和双键的构型。