(1S,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cycloheptane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cycloheptane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: JSQOFHUYZLCVGB-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cycloheptane-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索具有七元环约束的 β-氨基酸作为非传统螺旋的 Foldamer 构建模块

  摘要：

  我们探索了反式和顺式-2-氨基环庚烷甲酸（ACHpC）作为螺旋折叠体的潜在构建模块。trans -ACHpC 在非天然肽中没有表现出足够的折叠倾向。cis -ACHpC 促进两种非天然肽主链的非传统螺旋：1:1 α/β-肽的 11/9-螺旋和具有可互换手性的 β-肽的 12/10-螺旋。通过每个顺式-ACHpC 残基中环庚烷部分的两个扭椅形式的假旋转，两个相反旋向的 12/10 螺旋在溶液中快速相互转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02746
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cycloheptane-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到(1S,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cycloheptane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索具有七元环约束的 β-氨基酸作为非传统螺旋的 Foldamer 构建模块

  摘要：

  我们探索了反式和顺式-2-氨基环庚烷甲酸（ACHpC）作为螺旋折叠体的潜在构建模块。trans -ACHpC 在非天然肽中没有表现出足够的折叠倾向。cis -ACHpC 促进两种非天然肽主链的非传统螺旋：1:1 α/β-肽的 11/9-螺旋和具有可互换手性的 β-肽的 12/10-螺旋。通过每个顺式-ACHpC 残基中环庚烷部分的两个扭椅形式的假旋转，两个相反旋向的 12/10 螺旋在溶液中快速相互转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02746

文献信息

• Discovery of Second Generation Reversible Covalent DPP1 Inhibitors Leading to an Oxazepane Amidoacetonitrile Based Clinical Candidate (AZD7986)
  作者：Kevin Doyle、Hans Lönn、Helena Käck、Amanda Van de Poël、Steve Swallow、Philip Gardiner、Stephen Connolly、James Root、Cecilia Wikell、Göran Dahl、Kristina Stenvall、Petra Johannesson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01127

  日期：2016.10.27

  A novel series of second generation DPP1 inhibitors free from aorta binding liabilities found for earlier compound series was discovered. This work culminated in the identification of compound 30 (AZD7986) as a highly potent, reversible, and selective clinical candidate for COPD, with predicted human PK properties suitable for once daily human dosing.