5-氯-2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑 | 14225-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氯-2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5-Chlor-2-(2-chlorphenyl)-benzimidazol
• 英文别名: 5-chloro-2-(2-chloro-phenyl)-1(3)H-benzoimidazole；5-chloro-2-(2-chloro-phenyl)-1(3)H-benzimidazole；5-Chlor-2-(2-chlor-phenyl)-1(3)H-benzimidazol；6-chloro-2-(2-chlorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 14225-75-3
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂
• mdl: MFCD01929354
• 分子量: 263.126
• InChiKey: MPTBPLMLCWMQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 5-氯-2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以43%的产率得到1-allyl-6-chloro-2-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗菌剂和抗癌剂的 N-取代 6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物的设计、合成、生物评价和计算机研究

  摘要：

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1

  DOI：

  10.1039/d2ra03491c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 、 2-氯苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到5-氯-2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗菌剂和抗癌剂的 N-取代 6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物的设计、合成、生物评价和计算机研究

  摘要：

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1

  DOI：

  10.1039/d2ra03491c

文献信息

• Copper Catalyzed N-Arylation of Amidines with Aryl Boronic Acids and One-Pot Synthesis of Benzimidazoles by a Chan–Lam–Evans N-Arylation and C–H Activation/C–N Bond Forming Process
  作者：Jihui Li、Sébastien Bénard、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol3028847

  日期：2012.12.7

  Mono-N-arylation of benzamidines 1 with aryl boronic acids 2 was effectively achieved in the presence of a catalytic amount of Cu(OAc)(2) and NaOPiv under mild aerobic conditions. Combining this step with an intramolecular direct C-H bond functionalization, catalyzed by the same catalytic system but under oxygen at 120 degrees C, afforded benzimidazoles 3 in good to excellent yields.
• Rao; Ratnam, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1958, # 48, p. 256,258, 260
  作者：Rao、Ratnam

  DOI：——

  日期：——
• BENZIMIDAZOLES USEFUL AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Wilson Dean M.

  公开号：US20080306129A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the R 1 , Z, Y, R A , and W groups of formula I are as defined herein. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.
• US7309716B2
  申请人：——

  公开号：US7309716B2

  公开（公告）日：2007-12-18
• US7705031B2
  申请人：——

  公开号：US7705031B2

  公开（公告）日：2010-04-27