L-pantothenic acid ethyl ester | 10527-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-pantothenic acid ethyl ester
• 英文别名: (-)(S)-3-(2.4-Dihydroxy-3.3-dimethyl-butyrylamino)-propionsaeure-aethylester；L-Pantothensaeure-aethylester；ethyl D-pantothenate；ethyl 3-[[(2S)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoate
• CAS: 10527-68-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: VMKSKORGKQPVAO-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  110-120 °C(Press: 1e-6 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-oxobutanamido)propanoate 在 glucose dehydrogenase 、 glucose 、 Ralstonia sp. DSMZ 6428 ketoreductase 、 NADP⁺ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  工程酮还原酶催化 2′-酮泛酸乙酯及其类似物的立体选择性还原：D-泛酸的化学酶法合成

  摘要：

  D-泛酸（D -PaA）是人类必需的维生素，D -PaA的商业形式泛酸钙的全球市场价值估计超过10亿美元。因此，开发一种立体选择性、绿色且经济高效的D -PaA（泛酸钙）合成方法是非常有必要的。在本工作中，设计并实施了D -PaA 的化学酶合成路线，其中过表达酮还原酶 (KRED) 的重组大肠杆菌菌株催化 2'-酮泛酸乙酯 (K-PaOEt) 还原为乙基 ( R )据我们所知，-泛酸 (( R )-PaOEt) 是关键的转化，并且是首次完成。酶筛选，随后进行结构引导的半理性蛋白质工程，包括丙氨酸扫描和位点饱和诱变，产生了一种有效的突变酶，命名为 M3，具有 F97L、S173I 和 P243L 三个点突变，并显示出 2.3与野生型酮还原酶SSCR相比，比活性提高了3倍（249.1 U mg -1），催化效率提高了5.2倍（27.08 s -1 mM -1 ）。构建并评估7株共表达M3和葡萄

  DOI：

  10.1039/d3gc04344d

文献信息

• Krystallisierte Chininsalze der (+)- und (-)-Pantothensäure und die biologische Wirksamkeit des d(+)-Pantothensäure-äthylesters
  作者：A. Grüssner、M. Gätzi-Fichter、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194002301152

  日期：——
• Engineered ketoreductase-catalyzed stereoselective reduction of ethyl 2′-ketopantothenate and its analogues: chemoenzymatic synthesis of <scp>d</scp>-pantothenic acid
  作者：Pan Hu、Xiaofan Wu、Yajiao Zhang、Minjie Liu、Yuan Tao、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d3gc04344d

  日期：——

  Therefore, development of a stereoselective, green, and cost-effective synthesis of D-PaA (calcium pantothenate) is highly desirable. In the present work, a chemoenzymatic synthesis route to D-PaA was devised and executed, in which ketoreductase (KRED)-overexpressing recombinant E. coli strain-catalyzed reduction of ethyl 2′-ketopantothenate (K-PaOEt) to ethyl (R)-pantothenate ((R)-PaOEt) served as the key

  D-泛酸（D -PaA）是人类必需的维生素，D -PaA的商业形式泛酸钙的全球市场价值估计超过10亿美元。因此，开发一种立体选择性、绿色且经济高效的D -PaA（泛酸钙）合成方法是非常有必要的。在本工作中，设计并实施了D -PaA 的化学酶合成路线，其中过表达酮还原酶 (KRED) 的重组大肠杆菌菌株催化 2'-酮泛酸乙酯 (K-PaOEt) 还原为乙基 ( R )据我们所知，-泛酸 (( R )-PaOEt) 是关键的转化，并且是首次完成。酶筛选，随后进行结构引导的半理性蛋白质工程，包括丙氨酸扫描和位点饱和诱变，产生了一种有效的突变酶，命名为 M3，具有 F97L、S173I 和 P243L 三个点突变，并显示出 2.3与野生型酮还原酶SSCR相比，比活性提高了3倍（249.1 U mg -1），催化效率提高了5.2倍（27.08 s -1 mM -1 ）。构建并评估7株共表达M3和葡萄