N-(2'-bromoallyl)-N-{3"-phenyl-2"-propynyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 654667-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-bromoallyl)-N-{3"-phenyl-2"-propynyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-bromoprop-2-enyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 654667-34-2
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 404.327
• InChiKey: FVTMUPIJZMHEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-bromoallyl)-N-{3"-phenyl-2"-propynyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-benzyl-4-methyl-1-toluenesulfonyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  结合氢原子转移和卤素原子转移用于碘化物催化的 1,6-烯炔自由基还原环化

  摘要：

  本文描述了1,6-烯炔的无金属碘化物催化自由基还原环化的开发。已经提出了一种涉及原位碘化/自由基环化/甲硅烷基自由基介导的卤素原子转移/氢原子转移的策略，用于合成官能化吡咯烷。使用这种卤素原子提取方案，1,6-烯炔与各种乙烯基卤化物（包括惰性氟化物、氯化物和活性溴化物）可以通过多步自由基异构化过程转化为取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00552
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoallyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到N-(2'-bromoallyl)-N-{3"-phenyl-2"-propynyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 2-溴-1,6-烯炔和双环亚丙基的分子内和分子间 Heck 反应的新型级联轻松构建螺环丙烷化双、三和四环骨架

  摘要：

  在炔烃末端具有庞大取代基的无环 2-溴-1,6-烯炔 5-R、9-R 和 11-R 在 80°C 的钯催化下与高度紧张的双环亚丙基 (12) 共环化，得到交叉共轭四烯 13-R、18-R 和 19-R 的产率中等至良好 (34-71%)。只有 5-Ph 的共环化产生了额外的产物，它被确定为 11 元环 20。在升高的温度（120-140°C）下，最初形成的四烯经历 6π-电环化得到螺[环丙烷-1,4'-双环[4.3.0]-1(6),2-二烯] 21-R、22-R 和 23-R。这种新型的螺环丙烷化低聚环也可通过一锅法获得。四烯和双环的产率最高[4.3。0]壬二烯及其杂类似物在前体的炔末端具有大的取代基。含杂原子的前体 9-R 和 11-R 的产率低于其全碳类似物 5-R。无环 2-bromo-1,8-dien-6-ynes 28a,b,c 在钯催化下与双环亚丙基 (12) 在 110 °C

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400668

文献信息

• Facile Construction of Spirocyclopropanated Bi-, Tri- and Tetracyclic Skeletons by Novel Cascades Involving Intra- and Intermolecular Heck Reactions of 2-Bromo-1,6-enynes and Bicyclopropylidene
  作者：Michael Schelper、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400668

  日期：2005.2

  elevated temperatures (120−140 °C) the initially formed tetraenes underwent 6π-electrocyclization to give spiro[cyclopropane-1,4′-bicylo[4.3.0]-1(6),2-dienes] 21-R, 22-R and 23-R. This novel class of spirocyclopropanated oligocycles is also accessible by a one-pot protocol. The highest yields for both the tetraenes and bicyclo[4.3.0]nonadiene and its heteroanalogues were obtained with bulky substituents

  在炔烃末端具有庞大取代基的无环 2-溴-1,6-烯炔 5-R、9-R 和 11-R 在 80°C 的钯催化下与高度紧张的双环亚丙基 (12) 共环化，得到交叉共轭四烯 13-R、18-R 和 19-R 的产率中等至良好 (34-71%)。只有 5-Ph 的共环化产生了额外的产物，它被确定为 11 元环 20。在升高的温度（120-140°C）下，最初形成的四烯经历 6π-电环化得到螺[环丙烷-1,4'-双环[4.3.0]-1(6),2-二烯] 21-R、22-R 和 23-R。这种新型的螺环丙烷化低聚环也可通过一锅法获得。四烯和双环的产率最高[4.3。0]壬二烯及其杂类似物在前体的炔末端具有大的取代基。含杂原子的前体 9-R 和 11-R 的产率低于其全碳类似物 5-R。无环 2-bromo-1,8-dien-6-ynes 28a,b,c 在钯催化下与双环亚丙基 (12) 在 110 °C
• Merging Hydrogen Atom Transfer and Halogen Atom Transfer for Iodide-Catalyzed Radical Reductive Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Linglong Ding、Yi-Hui Deng、Tian-Yu Sun、Yuqin Jiang、Xiao-Feng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00552

  日期：2022.5.6

  radical reductive cyclization of 1,6-enynes. A strategy involving in situ iodination/radical cyclization/silyl radical-mediated halogen atom transfer/hydrogen atom transfer for the synthesis of functionalized pyrrolidines has been proposed. Using this halogen-atom abstraction protocol, 1,6-enynes with various vinyl halides including inert fluorides, chlorides, and reactive bromides could be transformed

  本文描述了1,6-烯炔的无金属碘化物催化自由基还原环化的开发。已经提出了一种涉及原位碘化/自由基环化/甲硅烷基自由基介导的卤素原子转移/氢原子转移的策略，用于合成官能化吡咯烷。使用这种卤素原子提取方案，1,6-烯炔与各种乙烯基卤化物（包括惰性氟化物、氯化物和活性溴化物）可以通过多步自由基异构化过程转化为取代的吡咯。