[(Z)-4-bromo-4-phenyl-3-buten-1-ynyl]triethylsilane | 1256242-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-4-bromo-4-phenyl-3-buten-1-ynyl]triethylsilane
• 英文别名: [(Z)-4-bromo-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]-triethylsilane
• CAS: 1256242-84-8
• 化学式: C₁₆H₂₁BrSi
• 分子量: 321.332
• InChiKey: LYLVGDYDWJCNHL-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-4-bromo-4-phenyl-3-buten-1-ynyl]triethylsilane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-triethyl-(4-phenylbut-3-en-1-ynyl)silane 、 (E)-4-phenyl-1-(triethylsilyl)but-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基取代的氯代炔烃向末端炔烃的加成反应

  摘要：

  有用的中间体：在钯催化下，将甲硅烷基取代的氯炔烃加到末端炔烃上，即进行氯炔基化反应，得到（Z）-1-氯-1,3-烯炔（见方案）。通过使用钯催化的交叉偶联反应可提供多种1,3-炔烃，加合物的碳-氯键很容易转化为碳-碳键。

  DOI：

  10.1002/chem.201000865
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-triethylsilylacetylene 、 苯乙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以38%的产率得到[(Z)-4-bromo-4-phenyl-3-buten-1-ynyl]triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基取代的氯代炔烃向末端炔烃的加成反应

  摘要：

  有用的中间体：在钯催化下，将甲硅烷基取代的氯炔烃加到末端炔烃上，即进行氯炔基化反应，得到（Z）-1-氯-1,3-烯炔（见方案）。通过使用钯催化的交叉偶联反应可提供多种1,3-炔烃，加合物的碳-氯键很容易转化为碳-碳键。

  DOI：

  10.1002/chem.201000865

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Silyl-Substituted Chloroalkynes to Terminal Alkynes
  作者：Tatsuya Wada、Masayuki Iwasaki、Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.201000865

  日期：2010.9.17

  Useful intermediates: Addition of silyl‐substituted chloroalkynes to terminal alkynes, namely chloroalkynylation, proceeds under palladium catalysis to afford (Z)‐1‐chloro‐1,3‐enynes (see scheme). The carbon–chlorine bond of the adducts is easily convertible to a carbon–carbon bond by using palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions to provide a variety of 1,3‐enynes.

  有用的中间体：在钯催化下，将甲硅烷基取代的氯炔烃加到末端炔烃上，即进行氯炔基化反应，得到（Z）-1-氯-1,3-烯炔（见方案）。通过使用钯催化的交叉偶联反应可提供多种1,3-炔烃，加合物的碳-氯键很容易转化为碳-碳键。