5-氯-2-(对-甲苯基)-1H-吲哚 | 66866-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-(对-甲苯基)-1H-吲哚
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-5-chloro-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-5-chloroindole；5-chloro-2-(p-tolyl)-1H-indole；5-chloro-2-p-tolyl-1H-indole；5-chloro-2-p-tolyl-indole；2-(p-Methylphenyl)-6-chlorindol；5-chloro-2-(4-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 66866-07-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: VHYMVZWEZBYIMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  429.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(对-甲苯基)-1H-吲哚 在 lithium perchlorate 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-chloro-6′-methyl-3′-phenyl-2-(p-tolyl)-1′-tosyl-2′,3′-dihydro-1′H-spiro[indole-3,4′-pyridine]
  参考文献：
  名称：

  3- spiropiperidino假吲哚立体选择性合成通过小号Ñ 1个活化的氮丙啶的2型开环ħ -indoles / Pd催化的螺环化与炔碳酸盐†

  摘要：

  通过新的路易斯酸催化具有1 H-吲哚的活化氮丙啶的S N 2型开环，然后用碳酸炔丙基酯进行Pd催化的脱芳香螺环化反应，合成了3-Spiropiperidino吲哚肾上腺素，产率高达88％。该步骤和罐区经济转型包括顺序的C–C，C–N和C–C键形成步骤，生成两个立体生成中心，包括全碳四元立体中心，以提供非对映体纯的形式（dr> 99：1）。具有出色的对映体过量（ee高达> 99％）。该策略的合成多功能性已通过将合成的产物转化为螺环吲哚啉2-哌啶酮，二氢哌啶和5-炔基哌啶来说明。

  DOI：

  10.1039/c8cc04249g
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(p-tolylethynyl)aniline 在 Au/Carbon G-60 catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到5-氯-2-(对-甲苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  碳载金纳米粒子催化2-炔基苯胺向吲哚的环化异构化，随后均偶联至3,3'-双吲哚

  摘要：

  通过载体提高：碳载体上的阳离子Au NPs催化2-炔基苯胺环异构化为吲哚。电中性和丰富的2-芳基吲哚通过氧化均偶联作用进一步转化为3,3'-二吲哚，该反应很容易被碳上的Au NPs催化，并且在碳载体上也很缓慢。

  DOI：

  10.1002/anie.201305579

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• 一种三氟甲基取代的3,3′-双(2-苯基吲哚基)甲烷化合物的合成方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN110272370B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明属于有机氟的化学合成技术领域，涉及一种合成三氟甲基取代的3,3'‑双(2‑苯基吲哚基)甲烷化合物的方法，以2‑苯基吲哚作为底物，三氟乙酰肼作为氟烷基源，在Cu类催化剂作用下，二叔丁基过氧化物DTBP或过氧化二异丙苯作为氧化剂，叔丁醇钾、叔丁醇锂或甲醇钾作为碱，三氟甲烷磺酸镁或三氟甲烷磺酸银作为路易斯酸，1,2‑二氯乙烷DCE作为溶剂的条件下，一步合成三氟甲基取代的3,3'‑双(2‑苯基吲哚基)甲烷化合物。该合成方法具有操作简便、原料廉价易得、产物多样化等优点。
• Design and applications of new phosphine-free tetradentate Pd-catalyst: Regioselective C–H activation on 1-substituted 1,2,3-triazoles and indoles(NH-Free)
  作者：Sarma V. Markandeya、Ch. Renuka、Parvathi K. Lakshmi、A. Rajesh、Chidara Sridhar、Korupolu Raghu Babu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1381260

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT This article describes the synthesis of a new phosphine free tetradentate Pd catalyst using dl-2,3-diaminopropionic acid. The complex was characterized by Mass, IR, and 1H NMR. The catalyst is air stable at room temperature and non-hygroscopic. Application of this new catalyst to regioselective C–H activation on 1-substituted 1,2,3-triazole and indoles with aryl iodides to get corresponding

  摘要 本文描述了使用 dl-2,3-二氨基丙酸合成一种新的无膦四齿 Pd 催化剂。该配合物通过质谱、红外和 1 H NMR 表征。该催化剂在室温下对空气稳定且不吸湿。应用这种新催化剂对 1-取代的 1,2,3-三唑和吲哚与芳基碘进行区域选择性 C-H 活化，得到相应的 C-5 和 C-2 芳基化产物，收率令人满意。所有产品均通过光谱研究表征。图形概要
• Regioselective Synthesis of 2-Arylindoles via Palladium-Catalyzed Cyclization of Phenylglyoxal and 2-Anilinoacetophenones with Anilines
  作者：G. Eliad Benitez-Medina、Sofía Ortiz-Soto、Armando Cabrera、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900394

  日期：2019.6.23

  A palladium‐catalyzed tandem reaction for synthesis of 2‐arylindoles is described. The process involves a condensation/reduction/condensation/heteroannulation to give the respective indole. Furthermore, it also features satisfactory yields and selectivities.

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。
• Synthesis of Benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives via Copper-Catalyzed Silylation/Methylation of 2-Arylindoles and 2-Arylbenzimidazoles
  作者：Pengbo Zhao、Youzhi Wang、Xiajun Wang、Daijiao Zhuang、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00735

  日期：2022.7.15

  A one-pot method for the synthesis of silylsubstituted/methylsubstituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-6(5H)-ones via copper(II)-initiated silylation/methylation of 2-arylindoles and 2-arylbenzimidazoles was developed. In this procedure, the C–Si bond and C–C bond were constructed by radical addition and cyclization. A series of 2-arylindole and 2-arylbenzimidazole

  铜合成甲硅烷基取代/甲基取代吲哚并[2,1- a ]异喹啉-6( 5H )-酮和苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6( 5H )-酮的一锅法( II) 引发了 2-芳基吲哚和 2-芳基苯并咪唑的甲硅烷基化/甲基化。在此过程中，C-Si 键和 C-C 键通过自由基加成和环化来构建。一系列 2-芳基吲哚和 2-芳基苯并咪唑衍生物以 39-83% 的产率轻松转化为吲哚[2,1- a ] 异喹啉和苯并咪唑[ 2,1- a ] 异喹啉。