Methyl 2-[2-(hydroxymethyl)-5-(trifluoromethyl)anilino]benzoate | 190845-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[2-(hydroxymethyl)-5-(trifluoromethyl)anilino]benzoate
• CAS: 190845-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 325.287
• InChiKey: LELGPYXQYOTIKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[2-(hydroxymethyl)-5-(trifluoromethyl)anilino]benzoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基]]啶-4-羧酰胺的a啶取代类似物的结构活性关系。

  摘要：

  混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺（DACA）目前正在临床试验中作为抗癌药物。使用新的合成路线来制备一系列of啶取代的类似物，以取代substituted啶-4-羧酸（将取代的二苯胺二酸单酸酯转化为相应的醛，然后用弱酸催化的闭环反应直接形成the啶）。在一组细胞系中评估类似物，所述细胞系包括人Jurkat白血病系的野生型（JLC）和突变体（JLA和JLD）形式。由于酶水平较低，后一种突变株对拓扑异构酶II靶向试剂具有抗性。结构活性研究表明，取代基的电子性质不会明显影响细胞毒性，但空间体积很重要，较大的群体会导致活动减少。这些化合物大致分为两类。大多数具有与DACA相似（或低于DACA自身）的细胞毒性，并且在所有Jurkat品系中均具有相同的毒性，这表明与拓扑异构酶II相比，对拓扑异构酶I的作用相对更大。大多数5-取代的衍生物和7-Ph化合物

  DOI：

  10.1021/jm970004n
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-三氟甲基苯甲酸 在 N-乙基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 Methyl 2-[2-(hydroxymethyl)-5-(trifluoromethyl)anilino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基]]啶-4-羧酰胺的a啶取代类似物的结构活性关系。

  摘要：

  混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺（DACA）目前正在临床试验中作为抗癌药物。使用新的合成路线来制备一系列of啶取代的类似物，以取代substituted啶-4-羧酸（将取代的二苯胺二酸单酸酯转化为相应的醛，然后用弱酸催化的闭环反应直接形成the啶）。在一组细胞系中评估类似物，所述细胞系包括人Jurkat白血病系的野生型（JLC）和突变体（JLA和JLD）形式。由于酶水平较低，后一种突变株对拓扑异构酶II靶向试剂具有抗性。结构活性研究表明，取代基的电子性质不会明显影响细胞毒性，但空间体积很重要，较大的群体会导致活动减少。这些化合物大致分为两类。大多数具有与DACA相似（或低于DACA自身）的细胞毒性，并且在所有Jurkat品系中均具有相同的毒性，这表明与拓扑异构酶II相比，对拓扑异构酶I的作用相对更大。大多数5-取代的衍生物和7-Ph化合物

  DOI：

  10.1021/jm970004n

文献信息

• A new synthesis of substituted acridine-4-carboxylic acids and the anticancer drug N-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide (DACA)
  作者：Swarna A. Gamage、Julie A. Spicer、Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02396-9

  日期：1997.1

  A new synthesis of substituted acridine-4-carboxylic acids 2 from methyl 2-[N-(2-carboxyphenyl)amino]benzoates (4) is reported, via NaBH4 reduction of the corresponding imidazolides (5), oxidation of the resulting alcohols 6 to aldehydes 7, and cyclisation of these with trifluoroacetic acid to the methyl acridine-4-carboxylates (8), followed by base hydrolysis. Direct amidation of 8a provides a new

  的取代的吖啶-4-羧酸的新合成2从甲基2- [ Ñ - （2-羧基苯基）氨基]苯甲酸酯（4）报道，通过加入NaBH 4还原相应的imidazolides的（5），所得到的醇的氧化6转化为醛7，并用三氟乙酸将其环化为-4-啶4羧酸甲酯（8），然后进行碱水解。直接酰胺化8a为临床抗癌药物DACA（3）提供了一种新途径，避免使用刺激性酸2a。
• BIS(ACRIDINECARBOXAMIDE) AND BIS(PHENAZINECARBOXAMIDE) AS ANTITUMOUR AGENTS
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：EP0934278B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• US6114332A
  申请人：——

  公开号：US6114332A

  公开（公告）日：2000-09-05