顺式-4-氨基巴豆酸 | 55199-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺式-4-氨基巴豆酸
• 英文名称: (Z)-4-aminobut-2-enoic acid
• 英文别名: cis-4-Aminocrotonic acid；(Z)-4-aminocrotonic acid；cis-aminocrotonic acid；CACA；4-amino-cis-crotonic acid；(Z)-4-azaniumylbut-2-enoate
• CAS: 55199-25-2
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: FMKJUUQOYOHLTF-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  300.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O:124 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-phthalimidocrotonic acid 在 乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以37%的产率得到顺式-4-氨基巴豆酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of GABA. XIII. An Alternative Route to (Z)-4-Aminocrotonic Acid

  摘要：

  (Z)-4-氨基巴豆酸可通过邻苯二甲酰亚胺保护的结晶中间体方便地制备。

  DOI：

  10.1071/ch9851647

文献信息

• Synthesis of analogues of GABA. V. trans and cis Isomers of some 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acids
  作者：RD Allan、GAR Johnston、B Twitchin

  DOI：10.1071/ch9801115

  日期：——

  Both trans and cis isomers of 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid have been prepared as potential irreversible inhibitors of the enzyme GABA- transaminase. trans-Addition of HX to 4-chlorobut-2-ynoic acid and subsequent amination gave the trans isomers (2; X = Cl, Br, I), while the key step in the synthesis of the cis isomers (3; X = Cl, Br) was the isomerization to cis-4-bromo-3-halogenobut-2-enoic acids during allylic bromination. The stereochemical assignments are supported by 1H and 13C n.m.r. spectral data. A convenient preparation of cis-4- aminobut-2-enoic acid by reduction of the bromo derivative is described, as well as the synthesis of 4-phthalimidobut-2-ynoic acid which is suitable for preparing radiolabelled GABA of high specific activity.

  反式和顺式异构体 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid 的反式和顺式异构体都被制备成潜在的不可逆 抑制剂。 4-chlorobut-2-ynoic acid 并随后进行胺化，可得到反式异构体（2；X =Cl、Br、I），而合成顺式异构体（3；X 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是异构化 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是在烯丙基溴化过程中异构化成顺式-4-溴-3-卤代丁烯-2-酸。这些 1H 和 13C n.m.r. 光谱数据的支持。顺式-4-氨基丁-2-烯酸的简便制备方法 的简便制备方法，以及 4-邻苯二甲酰亚胺丁-2-烯酸的合成方法。 4- 邻苯二甲酰亚胺丁-2-炔酸，它适用于制备放射性标记的 高特异性 GABA。
• Johnston et al., Journal of Neurochemistry, 1975, vol. 24, p. 157
  作者：Johnston et al.

  DOI：——

  日期：——
• ALLAN, R. D.;JOHNSTON, G. A. R.;KAZLAUSKAS, R., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 11, 1647-1650
  作者：ALLAN, R. D.、JOHNSTON, G. A. R.、KAZLAUSKAS, R.

  DOI：——

  日期：——