5-氯-2-N-叔戊酰胺基苯硼酸 | 185950-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-N-叔戊酰胺基苯硼酸
• 英文名称: 5-chloro-2-(pivaloylamino)benzeneboronic acid
• 英文别名: 5-chloro-2-pivaloylaminophenylboronic acid；5-chloro-2-pivaloyl-aminophenyl boronic acid；5-Chloro-2-(pivaloylamino)phenylboronic acid；[5-chloro-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)phenyl]boronic acid
• CAS: 185950-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BClNO₃
• 分子量: 255.509
• InChiKey: GIAJZMJDKJWGNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-N-叔戊酰胺基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 potassium phosphate 、 三叔丁基膦 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (E)-3-(8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridin-3-yl)acrylic acid (morpholin-4-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。钯（0）介导的带有外围取代基的喹[4,3,2-kl] r啶的合成作为潜在的端粒维持抑制剂。

  摘要：

  在1-位上带有溴或三氟甲基磺酰氧基取代基的取代的2-（新戊酰氨基）苯硼酸和3,6-二取代的-10-甲基ac啶酮13之间的Pd（0）介导的偶联产生可被环化成的中间体1-芳基rid啶酮16新的8-甲基喹[4,3,2-kl] ac啶17与氯氧化磷或6 M HCl的乙醇溶液。用三氟甲磺酸酯取代的底物17和丙烯酸衍生物之间的heck反应得到在6-位具有不饱和侧链的喹诺啶啶。由9-硼环[3,3,1]壬烷（9-BBN）与乙酸烯丙酯或N-烯丙基三氟乙酰胺相互作用制得的炔烷参加了Suzuki-Miyaura反应，与氯取代的8-甲基喹诺啶啶形成带有官能化丙基的衍生物在6位和10位

  DOI：

  10.1039/b305177n
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 4'-氯代新戊酰苯胺 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 生成 5-氯-2-N-叔戊酰胺基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  CCR2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  提供了作为CCR2或CCR9受体强效拮抗剂的化合物。动物实验表明，这些化合物对于治疗炎症非常有效，而炎症是CCR2和CCR9的典型疾病。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，在制药组合物、治疗CCR2介导疾病的方法、治疗CCR9介导疾病的方法、作为CCR2拮抗剂鉴定的检测中的对照物，以及作为CCR9拮抗剂鉴定的检测中的对照物中非常有用。

  公开号：

  US20100234364A1

文献信息

• Suzuki-aza-Wittig, Suzuki-condensation and aza-Wittig-electrocyclic ring-closure tandem reactions for synthesis of fused nitrogen-containing ring systems
  作者：Gábor Krajsovszky、László Károlyházy、Petra Dunkel、Sándor Boros、Antonino Grillo、Péter Mátyus

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a19

  日期：——

  We describe tandem combinations of Suzuki-aza-Wittig, Suzuki-condensation and aza-Wittigelectrocyclic ring closure reactions for the synthesis of new pyridazino[4,5-c]isoquinolinone, pyridazino[4,5-c]quinolinone and pyrimido[5,4-c]quinoline derivatives.

  我们描述了 Suzuki-aza-Wittig、Suzuki-缩合和 aza-Wittig 电环闭合反应的串联组合，用于合成新的哒嗪基 [4,5-c] 异喹啉酮、哒嗪基 [4,5-c] 喹啉酮和嘧啶基 [5， 4-c]喹啉衍生物。
• Synthesis of some diazino-fused tricyclic systems via Suzuki cross-coupling and regioselective nitrene insertion reactions
  作者：Pál Tapolcsányi、Gábor Krajsovszky、Rómeó Andó、Péter Lipcsey、Gyula Horváth、Péter Mátyus、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Bert U.W Maes、Guy L.F Lemière

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01400-x

  日期：2002.12

  diazino-fused indole and cinnoline derivatives. Suzuki coupling of 5-amino-6-chloro-1,3-dimethyluracil with 2-formylphenyl boronic acid afforded a novel pyrimidoisoquinoline ring system in a one-pot reaction.

  将5-氯-2-甲基-6-苯基哒嗪-3（2 H）-1、6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶和2-氯吡嗪与受保护的氨基芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到相应的新戊酰氨基苯基二嗪，将其转化重氮基稠合的吲哚和cinnoline衍生物。5-氨基-6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki偶联在一个反应​​釜中提供了一种新型的嘧啶异喹啉环系统。
• Synthesis of novel 1-methyl-1H-pyridazino[3,4-b]indoles
  作者：Zsuzsanna Riedl、Katrien Monsieurs、Gábor Krajsovszky、Petra Dunkel、Bert U.W. Maes、Pál Tapolcsányi、Orsolya Egyed、Sándor Boros、Péter Mátyus、Luc Pieters、Guy L.F. Lemière、György Hajós

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.136

  日期：2006.1

  New synthetic pathways have been elaborated to 1-methyl-1H-pyridazino[3,4-b]indoles starting from halopyridazin-3(2H)-ones. Suzuki cross-coupling reaction of chloro, iodo, dichloro, and dibromo substituted pyridazin-3(2H)-ones with 2-pivaloylaminophenylboronic acid followed by hydrolysis of the amide and subsequent ring closure via condensation gave fused indoles. Some of these compounds showed biological

  从halopyridazin-3（2 H）-ones开始，新的合成途径已被阐明为1-methyl-1 H -pyridazino [3,4- b ]吲哚。氯，碘，二氯和二溴取代的哒嗪-3（2 H）-与2-新戊酰基氨基苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应，然后水解酰胺，随后通过缩合闭环，得到稠合的吲哚。这些化合物中的一些显示出作为抗胰锥虫剂的生物活性。
• [EN] ARYL SULFONAMIDES<br/>[FR] SULFONAMIDES ARYLE
  申请人：CHEMOCENTRYX

  公开号：WO2005113513A3

  公开（公告）日：2006-04-20
• Synthesis of novel ellipticine analogues and their inhibition of Moloney leukaemia reverse transcriptase
  作者：Géza Timári、Tibor Soós、György Hajós、András Messmer、János Nacsa、József Molnár

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00521-5

  日期：1996.12

  Two new ellipticine analogues were synthetized as potential non nucleoside inhibitors of reverse transcriptase and were tested on Moloney leukaemia virus reverse transcriptase in vitro. Both derivatives (9a,b) showed considerable inhibitory effect; ID50 was found to be in the range of 2.8 to 4.5 x 10(-5) M. \ Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd