benzyl-{[1-(2-methyl-allyl)-1H-pyrrol-3-yl]methylidene}-amine | 864147-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: benzyl-{[1-(2-methyl-allyl)-1H-pyrrol-3-yl]methylidene}-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-[1-(2-methylprop-2-enyl)pyrrol-3-yl]methanimine
• CAS: 864147-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: KBGMGFKTWRKJDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-{[1-(2-methyl-allyl)-1H-pyrrol-3-yl]methylidene}-amine 在 Wilkinson's catalyst 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-methyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过定向CH键活化芳香胺

  摘要：

  提出了一种直接的CH键活化方法，用于合成茚满，四氢萘，二氢呋喃，二氢吲哚和其他多环芳族化合物。使用（PPh 3）3 RhCl（Wilkinson's催化剂）已经实现了在相对于亚胺定向基团的间位上束缚有链烯基的芳族酮亚胺和醛亚胺的环化。一系列芳香酮亚胺和醛亚胺的环化为双环和三环系统提供了良好的区域选择性。可以通过单取代的1，1-或1,2-二取代的和三取代的烯烃同时带有富电子和缺电子的官能团来获得不同的环尺寸和取代方式。

  DOI：

  10.1021/jo050757e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-3-四氢呋喃缩醛 在 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl-{[1-(2-methyl-allyl)-1H-pyrrol-3-yl]methylidene}-amine
  参考文献：
  名称：

  通过定向CH键活化芳香胺

  摘要：

  提出了一种直接的CH键活化方法，用于合成茚满，四氢萘，二氢呋喃，二氢吲哚和其他多环芳族化合物。使用（PPh 3）3 RhCl（Wilkinson's催化剂）已经实现了在相对于亚胺定向基团的间位上束缚有链烯基的芳族酮亚胺和醛亚胺的环化。一系列芳香酮亚胺和醛亚胺的环化为双环和三环系统提供了良好的区域选择性。可以通过单取代的1，1-或1,2-二取代的和三取代的烯烃同时带有富电子和缺电子的官能团来获得不同的环尺寸和取代方式。

  DOI：

  10.1021/jo050757e