3-phenyl-5-t-butylpyridazine | 135216-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-5-t-butylpyridazine
• 英文别名: 5-Tert-butyl-3-phenylpyridazine
• CAS: 135216-79-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: YMIRPFAZQLVFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-t-butyl-6-phenylpyridazine 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到3-phenyl-5-t-butylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Samaritoni, Jack G.; Babbitt, George, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 583 - 587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3,5-disubstituted pyridazines by regioselective [4+2] cycloadditions with ethynyltributyltin and subsequent replacement of the organotin substituent
  作者：Jürgen Sauer、Dieter K. Heldmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00127-6

  日期：1998.4

  Cycloadditions of 3-aryl-1,2,4,5-tetrazines 1a-o with ethynyltributyltin 5 occur with high regioselectivity to yield 3-aryl-5-tributylstannyl-pyridazines 9–23 in 71–95% yield. Moreover, the stannanes obtained could be utilized as starting materials for the preparation of various 3,5-di-substituted pyridazines as shown for 3-phenyl-5-tributylstannyl-pyridazine 9b. Stille cross-couplings with aryl halides

  的3-芳基-1,2,4,5-四嗪环加成1A-O与ethynyltributyltin 5具有高的区域选择性发生，得到3-芳基-5-三丁基甲锡哒嗪9-23在71-95％的产率。此外，所获得的锡烷可以用作制备各种3,5-二取代的哒嗪的原料，如3-苯基-5-三丁基锡烷基-哒嗪9b所示。Stille与芳基卤化物的交叉偶联生成3,5-二芳基-哒嗪26-29，而暴露于元素卤素则提供了3-苯基-5-卤代哒嗪24和25，它们可以用作进一步官能化的起始化合物，例如Heck反应。