1-formyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)indoline-5-sulfonamide | 312299-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-formyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)indoline-5-sulfonamide
• 英文别名: 1-formyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-indolinesulfonamide；1-formyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroindole-5-sulfonamide
• CAS: 312299-36-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 392.433
• InChiKey: JETCWVMTMDKTOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)indoline-5-sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  靶向微管蛋白秋水仙碱位点的新型吲哚磺酰胺衍生物：合成、抗肿瘤活性、结构-活性关系和分子建模

  摘要：

  摘要 为了寻找具有更高极性的改进的吲哚磺酰胺，合成了 45 种对磺酰胺氮、甲氧基苯胺和/或吲哚 3 位进行修饰的新类似物。它们对四种人类肿瘤细胞系显示出亚微摩尔至纳摩尔的抗增殖 IC 50值，并且它们不是 P-糖蛋白底物，因为它们对 HeLa 细胞的效力在与多药耐药 (MDR) 抑制剂共同治疗后没有提高。这些化合物在体外抑制微管蛋白聚合并在细胞中，从而导致有丝分裂停滞，然后是细胞周期分布研究显示的细胞凋亡。分子建模研究表明在秋水仙碱位点结合。甲基化磺胺类药物比那些具有大的极性取代物的药物更有效。吲哚 3 位的酰胺、甲酰基或腈基团提供类似药物的特性以降低毒性，极性表面积 (PSA) 高于理想的 75 Å 2。腈类15和16是有效的极性类似物，代表了一类有趣的新型抗有丝分裂剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1975277
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 、 N-Formyl-5-(chlorosulfomoyl)indoline 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到1-formyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)indoline-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  靶向微管蛋白秋水仙碱位点的新型吲哚磺酰胺衍生物：合成、抗肿瘤活性、结构-活性关系和分子建模

  摘要：

  摘要 为了寻找具有更高极性的改进的吲哚磺酰胺，合成了 45 种对磺酰胺氮、甲氧基苯胺和/或吲哚 3 位进行修饰的新类似物。它们对四种人类肿瘤细胞系显示出亚微摩尔至纳摩尔的抗增殖 IC 50值，并且它们不是 P-糖蛋白底物，因为它们对 HeLa 细胞的效力在与多药耐药 (MDR) 抑制剂共同治疗后没有提高。这些化合物在体外抑制微管蛋白聚合并在细胞中，从而导致有丝分裂停滞，然后是细胞周期分布研究显示的细胞凋亡。分子建模研究表明在秋水仙碱位点结合。甲基化磺胺类药物比那些具有大的极性取代物的药物更有效。吲哚 3 位的酰胺、甲酰基或腈基团提供类似药物的特性以降低毒性，极性表面积 (PSA) 高于理想的 75 Å 2。腈类15和16是有效的极性类似物，代表了一类有趣的新型抗有丝分裂剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1975277

文献信息

• Cell proliferation inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06521658B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  Compounds having formula (I) inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有公式（I）的化合物可以抑制细胞增殖。公开了这些化合物的制备过程、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Process for the preparation of cell proliferation inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078439A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The instant invention discloses a process for the synthesis of substituted indole cell proliferation inhibitors.

  这项即时发明揭示了一种合成取代吲哚细胞增殖抑制剂的方法。
• [EN] CELL PROLIFERATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000073264A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  Compounds having formula (I), inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有式(I)的化合物可以抑制细胞增殖。本文公开了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• CELL PROLIFERATION INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1181269B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• US6521658B1
  申请人：——

  公开号：US6521658B1

  公开（公告）日：2003-02-18