1-(4-Methylphenyl)-2-propylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)-2-propylbenzimidazole
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: HOXDBNLHNZUNLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 trans-phenyl-p-tolyl-diazene 在 ruthenium trichloride 、 一氧化碳 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 23.0h， 以13%的产率得到6-Methyl-1-phenyl-2-propyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的偶氮苯重排：I.由钌络合物催化的偶氮苯衍生物和叔胺制备1-苯基苯并咪唑

  摘要：

  钌的羰基配合物催化由偶氮苯和叔胺形成1-苯基-2-烷基苯并咪唑衍生物。该反应包括将偶氮苯部分重排成N-苯基-1,2-苯二胺中间体，然后在氮处用叔胺的烷基在烷基上进行烷基化，然后闭环和芳构化。各种钌络合物用作反应的催化剂前体，如果要获得良好的收率，则需要一氧化碳的存在。RuCl 3 ·3H 2 O是优选的催化剂前体。所形成产物的产率显示出对偶氮苯衍生物中取代基的显着依赖性。RhCl 3 ·3H 2O也催化反应，尽管效率不如钌络合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87451-9

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0138750A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Die Ruthenium- oder Rhodium katalysierte Reaktion von Azobenzolen mit tertiären Aminen, die mindestens eine RCH2-Gruppe aufweisen, oder die Rutheniumkatalysierte Reaktion mit primären Alkoholen bzw. deren Ester aliphatischer Carbonsäuren, führt zu 1-Phenyl-2-substituierten Benzimidazolen.

  通过钌或铑催化偶氮苯与至少含有一个 RCH2 基团的叔胺反应，或钌催化偶氮苯与伯醇或其脂肪族羧酸酯反应，可生成 1-苯基-2-取代的苯并咪唑。