trans-phenyl-p-tolyl-diazene | 6720-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: trans-phenyl-p-tolyl-diazene
• 英文别名: trans-phenyl-p-tolyl-diazene；(E)-1-phenyl-2-(p-toluyl)diazene；(E)-1-phenyl-2-(p-tolyl)diazene；(E)-1-phenyl-2-p-tolyldiazene；1-phenyl-2-(p-tolyl)diazene；trans-4-methylazobenzene；trans-methylazobenzene
• CAS: 6720-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: GIJSVMOPNUOZBC-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-phenyl-p-tolyl-diazene 在 silver tetrafluoroborate 、 1-碘丁烷 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(E)-1-(2-iodo-4-methylphenyl)-2-(2-iodophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性单-和使用烷基碘偶氮苯的二碘化†

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，该方法可通过烷基碘作为Rh催化的CH-H氧化活化而实现的碘化试剂，对偶氮苯进行高度区域选择性碘化。通过改变氧化剂，分别以中等至极好的收率平稳地获得了各种单碘和二碘化的偶氮苯。初步的机理研究表明，反应过程可能会被烷基碘和氧化剂原位生成的碘阳离子物种进行定向取代的邻位金属五元rhodocycle化合物的亲电取代。

  DOI：

  10.1039/c8ob00318a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(叔丁氧羰基)-2-(4-甲基苯基)-1-苯肼 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到trans-phenyl-p-tolyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）介导的双-Boc芳基肼和芳基卤化物一锅合成偶氮苯

  摘要：

  Ñ，Ñ ' -双-芳基的Boc肼后行的Cu（I）与芳基卤化物催化的偶合，以提供Ñ，Ñ ' -双-二芳基的Boc肼。将所得Ñ，Ñ ' -双-二芳基酯的Boc肼容易被氧化，以在Cu中（I）的存在下，偶氮苯和碱。长时间加热初始偶联反应可在一个锅中直接提供相应的偶氮苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.091

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• 一种光致变色可控渗透小分子交联囊泡及其制备方法和应用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN113321596B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种光致变色可控渗透小分子交联囊泡CSMVs及其制备方法和应用，属于小分子自组装技术领域。本发明先合成了一种偶氮苯两亲性化合物，然后进一步经交联制得光致变色可控渗透小分子交联囊泡。本发明通过光致变色偶氮苯组成的两亲分子建立基于交联小分子囊泡的控释体系，新的控释系统制备简单，稳定性增强，控制智能，在时间和空间上都显示出实时可控的渗透性，与聚合物囊泡相比，CSMVs在分子水平上由于囊泡壁的分子结构而呈现瞬时控释，在癌症、糖尿病、细菌感染等疾病的精确治疗中具有广阔的应用前景。
• Dehydrogenation of the NH−NH Bond Triggered by Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide in Liquid Ammonia
  作者：Lei Wang、Akiko Ishida、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201610371

  日期：2017.1.16

  A novel strategy for the dehydrogenation of the NH−NH bond is disclosed using potassium tert‐butoxide (tBuOK) in liquid ammonia (NH3) under air at room temperature. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of aromatic azo compounds (up to 100 % yield, 3 min), heterocyclic azo compounds, and dehydrazination of phenylhydrazine. The broad application of this strategy

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。
• AgNO₃ as nitrogen source for rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles from azobenzenes
  作者：Jixing Li、Hui Zhou、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c6cc04341k

  日期：——

  A new approach has been established for Rh(iii)-catalyzed direct aza oxidative cyclization of non-prefunctionalized azobenzenes to provide 2-aryl-2H-benzotriazoles in good yields.

  已建立一种新方法，用于Rh(iii)催化的非预功能化偶氮苯直接氮杂氧化环化，以高产率提供2-芳基-2H-苯并三唑。
• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)