3,3-bis{(4R)-4-[4-(4-phenoxybutoxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl}pentane | 934559-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3-bis{(4R)-4-[4-(4-phenoxybutoxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl}pentane
• 英文别名: (R,R)-[C6H5O(CH2)4OC6H4C3H3NO]2CEt2；(4R)-4-[4-(4-phenoxybutoxy)phenyl]-2-[3-[(4R)-4-[4-(4-phenoxybutoxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pentan-3-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 934559-12-3
• 化学式: C₄₃H₅₀N₂O₆
• 分子量: 690.88
• InChiKey: YPBRPCXKSMTSCW-ZAQUEYBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 3,3-bis{(4R)-4-[4-(4-phenoxybutoxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl}pentane 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(R,R)-[C6H5O(CH2)4OC6H4C3H3NO]2CEt2]Cu(1+)
  参考文献：
  名称：

  无环和大环 1,5-双(恶唑啉) 配体及其铜 (I) 和银 (I) 配合物的结构和手性光学特性

  摘要：

  通过UV、NMR和CD光谱研究了C2对称无环配体1a-1e、大环配体2a-2d和3以及它们的铜(I)和银(I)配合物。通过光谱滴定确定在乙腈中具有 1:1 和 1:2 化学计量的金属-1a 和 -1b 配合物的稳定性常数。复合物 [Ag(1a)2]+ 的四面体协调证据是从复合诱导位移 (CIS) 和 NOE 效应中获得的，并通过分子建模得到证实。在立体中心（1a、c 和 2）上具有苯环的配体在 1Bb 带区域表现出强烈的棉花效应（CE），而在立体中心（1b、3）上具有苄基的配体中不存在这种效应。这种效应归因于两个芳香族发色团在立体中心上的激子耦合 (EC)。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200207)2002:7<1738::aid-ejic1738>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  N1,N3-bis{(R)-1-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]-2-hydroxyethyl}-2,2-dithylmalonamide 在 三光气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,3-bis{(4R)-4-[4-(4-phenoxybutoxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl}pentane
  参考文献：
  名称：

  手性大环双（恶唑啉）CuI配合物——催化环丙烷化反应中的结构/立体选择性关系

  摘要：

  描述了具有内置 C2 对称双 (恶唑啉) 单元的 18 个手性大环的设计和合成，并评估了它们的铜 (I) 配合物在苯乙烯与重氮乙酸乙酯环丙烷化中的催化性能。双（恶唑啉）单元中两个同手性中心的桥接产生了大环配体，其在与 CuI 结合后转化为包含手性空腔的大环催化复合物。这种配合物代表了一种概念上新型的超分子有机金属催化剂，具有手性反应腔。已经建立了催化环丙烷化中催化剂结构和立体选择性结果之间的明确关系，并且证明对映选择性和非对映选择性都可以通过配体结构参数的变化独立地改变。配体 3b 的 CuI 配合物产生 94:6 (de = 88%) 的反式/顺式非对映异构体比率，代表迄今为止由双（恶唑啉）类配合物催化的环丙烷化获得的最高非对映选择性。提出了对观察到的立体化学结果与配体结构之间关系的解释。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600827

文献信息

• Chiral Macrocyclic Bis(oxazoline) CuI Complexes – Structure/Stereoselectivity Relationships in Catalytic Cyclopropanations
  作者：Tomislav Portada、Marin Roje、Zlata Raza、Vesna Čaplar、Mladen Žinić、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1002/ejoc.200600827

  日期：2007.2

  complex represents a conceptually new type of supramolecular organometallic catalyst, possessing a chiral reaction cavity. A clear relationship between catalyst structures and the stereoselectivity outcome in the catalytic cyclopropanations has been established and it is demonstrated that both the enantioselectivity and the diastereoselectivity can be independently modified by variation of the ligand structural

  描述了具有内置 C2 对称双 (恶唑啉) 单元的 18 个手性大环的设计和合成，并评估了它们的铜 (I) 配合物在苯乙烯与重氮乙酸乙酯环丙烷化中的催化性能。双（恶唑啉）单元中两个同手性中心的桥接产生了大环配体，其在与 CuI 结合后转化为包含手性空腔的大环催化复合物。这种配合物代表了一种概念上新型的超分子有机金属催化剂，具有手性反应腔。已经建立了催化环丙烷化中催化剂结构和立体选择性结果之间的明确关系，并且证明对映选择性和非对映选择性都可以通过配体结构参数的变化独立地改变。配体 3b 的 CuI 配合物产生 94:6 (de = 88%) 的反式/顺式非对映异构体比率，代表迄今为止由双（恶唑啉）类配合物催化的环丙烷化获得的最高非对映选择性。提出了对观察到的立体化学结果与配体结构之间关系的解释。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Structural and Chiroptical Properties of Acyclic and Macrocyclic 1,5-Bis(oxazoline) Ligands and Their Copper(I) and Silver(I) Complexes
  作者：Miklos Hollosi、Zsuzsa Majer、Elemér Vass、Zlata Raza、Vladislav Tomišić、Tomislav Portada、Ivo Piantanida、Mladen Žinić、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1002/1099-0682(200207)2002:7<1738::aid-ejic1738>3.0.co;2-o

  日期：2002.7

  Symmetric acyclic ligands 1a-1e, macrocyclic ligands 2a-2d and 3, and their copper(I) and silver(I) complexes were studied by UV, NMR and CD spectroscopy. The stability constants of the metal-1a and -1b complexes with 1:1 and 1:2 stoichiometries in acetonitrile were determined by spectrometric titrations. Evidence of tetrahedral coordination for complex [Ag(1a)2]+ was obtained from the complexation induced

  通过UV、NMR和CD光谱研究了C2对称无环配体1a-1e、大环配体2a-2d和3以及它们的铜(I)和银(I)配合物。通过光谱滴定确定在乙腈中具有 1:1 和 1:2 化学计量的金属-1a 和 -1b 配合物的稳定性常数。复合物 [Ag(1a)2]+ 的四面体协调证据是从复合诱导位移 (CIS) 和 NOE 效应中获得的，并通过分子建模得到证实。在立体中心（1a、c 和 2）上具有苯环的配体在 1Bb 带区域表现出强烈的棉花效应（CE），而在立体中心（1b、3）上具有苄基的配体中不存在这种效应。这种效应归因于两个芳香族发色团在立体中心上的激子耦合 (EC)。