(E)-N-benzyl-3-heptenamide | 103896-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-benzyl-3-heptenamide
• 英文别名: (E)-N-benzylhept-3-enamide
• CAS: 103896-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: CRSUMBQVHFBEHR-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-diazohept-3-en-2-one 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(E)-N-benzyl-3-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  由N -Boc-1-亮氨酸两步合成生物保护剂JP4-039

  摘要：

  从N- Boc- 1-亮氨酸描述了生物保护剂JP4-039的快速合成，总产率为50％。合成过程涉及使用α，β-不饱和重氮酮作为关键中间体，然后在4-氨基-TEMPO（4-AT）存在下进行光化学Wolff重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.059

文献信息

• RHODIUM-CATALYZED AZACARBONYLATION OF ALLYL PHOSPHATES. THE PREPARATION OF β,γ-UNSATURATED AMIDES FROM ALLYL ALCOHOLS
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada

  DOI：10.1246/cl.1985.1477

  日期：1985.10.5

  Allyl phosphates undergo a smooth azacarbonylation reaction with amines to afford β,γ-unsaturated amides at 50 °C under CO atmosphere (20 atm) in the presence of Rh6(CO)16 catalyst and Bu4NCl co-catalyst.

  在 Rh6(CO)16 催化剂和 Bu4NCl 助催化剂的作用下，烯丙基磷酸盐与胺在 50 °C 的 CO 大气（20 个大气压）中顺利发生偶氮羰基化反应，生成 β,γ-不饱和酰胺。
• Aza- and oxacarbonylations of allyl phosphates catalyzed by rhodium carbonyl cluster. Selective synthesis of β, γ-unsaturated amides, esters, and acids
  作者：Yasushi Imada、Ou Shibata、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83025-q

  日期：1993.6

  Rhodium-catalyzed carbonylation of allyl phosphates under CO (20 atm) at 50°C proceeds very efficiently in the presence of amines, alcohols, and water to give the corresponding β,γ-unsaturated amides, esters, and acids, respectively. These carbonylations occur with high regioselectivity at the less substituted carbon of allyl unit to give linear β,γ-unsaturated acid derivatives.

  在胺，醇和水的存在下，在50°C的CO（20 atm）下铑的烯丙基磷酸酯的羰基催化羰基化反应非常有效，分别得到相应的β，γ-不饱和酰胺，酯和酸。这些羰基化在烯丙基单元的较少取代的碳上以较高的区域选择性发生，从而得到线性的β，γ-不饱和酸衍生物。
• A two-step synthesis of the bioprotective agent JP4-039 from N-Boc-l-leucinal
  作者：Barbara Bernardim、Antonio C.B. Burtoloso

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.059

  日期：2014.5

  An expedited synthesis of the bioprotective agent JP4-039 is described from N-Boc-l-leucinal in 50% overall yield. The synthesis involves the use of an α,β-unsaturated diazoketone as the key intermediate, followed by a photochemical Wolff rearrangement in the presence of 4-amino-TEMPO (4-AT).

  从N- Boc- 1-亮氨酸描述了生物保护剂JP4-039的快速合成，总产率为50％。合成过程涉及使用α，β-不饱和重氮酮作为关键中间体，然后在4-氨基-TEMPO（4-AT）存在下进行光化学Wolff重排。