3-[1-(4-Chlorobutyl)triazol-4-yl]pyridine | 1458630-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-Chlorobutyl)triazol-4-yl]pyridine
• 英文别名: 3-[1-(4-chlorobutyl)triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1458630-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄
• 分子量: 236.704
• InChiKey: AWGZJCFRDPAMMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 3-[1-(4-Chlorobutyl)triazol-4-yl]pyridine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 以42%的产率得到1-(2-Methoxyphenyl)-4-[4-(4-pyridin-3-yltriazol-1-yl)butyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二取代三唑作为潜在的多巴胺D 3受体配体的合成及结合亲和力

  摘要：

  使用点击化学方法，由合适的芳基乙炔和氨基烷基叠氮化物制备了一系列新的1,4-二取代的三唑。在体外竞争试验中，这些化合物被评估为几种多巴胺受体亚型上的潜在配体，显示出对多巴胺D 3受体的高亲和力，对D 2和D 4的低亲和力以及对D 1受体的不亲和力。化合物18在D 3受体上显示出最高亲和力，K i值为2.7 nM，相对于D 2（70倍）和D 4（200倍）具有选择性，并在低纳摩尔范围内表现为竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.047
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 1-叠氮基-4-氯丁烷 在 copper(I) oxide 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3-[1-(4-Chlorobutyl)triazol-4-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二取代三唑作为潜在的多巴胺D 3受体配体的合成及结合亲和力

  摘要：

  使用点击化学方法，由合适的芳基乙炔和氨基烷基叠氮化物制备了一系列新的1,4-二取代的三唑。在体外竞争试验中，这些化合物被评估为几种多巴胺受体亚型上的潜在配体，显示出对多巴胺D 3受体的高亲和力，对D 2和D 4的低亲和力以及对D 1受体的不亲和力。化合物18在D 3受体上显示出最高亲和力，K i值为2.7 nM，相对于D 2（70倍）和D 4（200倍）具有选择性，并在低纳摩尔范围内表现为竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.047

文献信息

• Synthesis and binding affinity of new 1,4-disubstituted triazoles as potential dopamine D3 receptor ligands
  作者：Ignacio Insua、Mario Alvarado、Christian F. Masaguer、Alba Iglesias、José Brea、María I. Loza、Laura Carro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.047

  日期：2013.10

  A series of new 1,4-disubstituted triazoles was prepared from appropriate arylacetylenes and aminoalkylazides using click chemistry methodology. These compounds were evaluated as potential ligands on several subtypes of dopamine receptors in in vitro competition assays, showing high affinity for dopamine D3 receptors, lower affinity for D2 and D4, and no affinity for the D1 receptors. Compound 18 displayed

  使用点击化学方法，由合适的芳基乙炔和氨基烷基叠氮化物制备了一系列新的1,4-二取代的三唑。在体外竞争试验中，这些化合物被评估为几种多巴胺受体亚型上的潜在配体，显示出对多巴胺D 3受体的高亲和力，对D 2和D 4的低亲和力以及对D 1受体的不亲和力。化合物18在D 3受体上显示出最高亲和力，K i值为2.7 nM，相对于D 2（70倍）和D 4（200倍）具有选择性，并在低纳摩尔范围内表现为竞争性拮抗剂。