2-azido-5,6-dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)benzimidazole | 142372-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-azido-5,6-dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)benzimidazole
• 英文别名: 5-(2-Azido-5,6-dichloro-benzoimidazol-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol；(2R,3S,5R)-5-(2-azido-5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 142372-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂N₅O₃
• 分子量: 344.157
• InChiKey: NHMBOJUBUCRTII-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5,6-dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)benzimidazole 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-amino-5,6-dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和取代的苯并咪唑的2-脱氧-D-核糖苷作为人类巨细胞病毒感染的潜在药物的抗病毒评估。

  摘要：

  2,5,6-三氯苯并咪唑（1b），2-溴-5,6-二氯苯并咪唑（1c），5,6-二氯苯并咪唑（1d），5,6-二氯苯并咪唑-2-硫酮（1e），5的立体选择性糖基化带有2-deoxy-3的1,6-二氯-2-（甲硫基）苯并咪唑（1f），2-（苄硫基）-5,6-二氯苯并咪唑（1g）和2-氯-5,6-二甲基苯并咪唑（1h），获得了5-二-对-甲苯甲酰基-α-D-赤型五呋喃糖酰氯，得到所需的β-核苷2b-h。随后的脱保护得到相应的游离β-D-2-脱氧核糖苷3b-h。通过用甲醇甲醇钠处理2b来合成2-甲氧基衍生物3i。用叠氮化锂置换2b的2-氯基，然后去除保护基，得到2-叠氮基-5，6-二氯苯并咪唑衍生物（5）。通过在阮内镍上氢解5获得2-氨基衍生物（6）。使用2'-脱氧尿苷（7），N-脱氧核糖呋喃糖基转移酶和1d制备5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（1

  DOI：

  10.1080/15257770008033000
• 作为产物：
  描述：

  2,5,6-trichloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)benzimidazole 在 叠氮化锂 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-azido-5,6-dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和取代的苯并咪唑的2-脱氧-D-核糖苷作为人类巨细胞病毒感染的潜在药物的抗病毒评估。

  摘要：

  2,5,6-三氯苯并咪唑（1b），2-溴-5,6-二氯苯并咪唑（1c），5,6-二氯苯并咪唑（1d），5,6-二氯苯并咪唑-2-硫酮（1e），5的立体选择性糖基化带有2-deoxy-3的1,6-二氯-2-（甲硫基）苯并咪唑（1f），2-（苄硫基）-5,6-二氯苯并咪唑（1g）和2-氯-5,6-二甲基苯并咪唑（1h），获得了5-二-对-甲苯甲酰基-α-D-赤型五呋喃糖酰氯，得到所需的β-核苷2b-h。随后的脱保护得到相应的游离β-D-2-脱氧核糖苷3b-h。通过用甲醇甲醇钠处理2b来合成2-甲氧基衍生物3i。用叠氮化锂置换2b的2-氯基，然后去除保护基，得到2-叠氮基-5，6-二氯苯并咪唑衍生物（5）。通过在阮内镍上氢解5获得2-氨基衍生物（6）。使用2'-脱氧尿苷（7），N-脱氧核糖呋喃糖基转移酶和1d制备5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（1

  DOI：

  10.1080/15257770008033000

文献信息

• Polysubstituted benzimidazoles as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US05360795A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  This invention relates to novel polysubstituted benzimidazoles and compositions and their use in the treatment of viral infections. The polysubstituted benzimidazoles and compositions of the present invention exhibit antiviral properties against viruses of the herpes family, particularly human cytomegalovirus (HCMV) and herpes simplex viruses (HSV). Preferred polysubstituted benzimidazoles of the invention are 2,5,6-Trichloro-1-(.beta.-D-5-deoxyribofuranosyl)benzimidazole and 2-bromo-5,6-dichloro-1-(5-deoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)benzimidazole.

  这项发明涉及新型多取代苯并咪唑及其组合物，以及它们在治疗病毒感染中的用途。本发明的多取代苯并咪唑和组合物对疱疹病毒家族的病毒，特别是人类巨细胞病毒（HCMV）和单纯疱疹病毒（HSV）表现出抗病毒特性。该发明的首选多取代苯并咪唑是2,5,6-三氯-1-(β-D-5-脱氧核糖呋喃糖基)苯并咪唑和2-溴-5,6-二氯-1-(5-脱氧-β-D-核糖呋喃糖基)苯并咪唑。
• US5360795A
  申请人：——

  公开号：US5360795A

  公开（公告）日：1994-11-01
• US5574058A
  申请人：——

  公开号：US5574058A

  公开（公告）日：1996-11-12
• US5646125A
  申请人：——

  公开号：US5646125A

  公开（公告）日：1997-07-08
• US5654283A
  申请人：——

  公开号：US5654283A

  公开（公告）日：1997-08-05