1-[1,3-Bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]-2,5,6-trichlorobenzimidazole | 173461-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[1,3-Bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]-2,5,6-trichlorobenzimidazole
• CAS: 173461-06-8
• 化学式: C₂₅H₂₃Cl₃N₂O₃
• 分子量: 505.828
• InChiKey: CDTJWUCRVMZFTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1,3-Bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]-2,5,6-trichlorobenzimidazole 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到2,5,6-trichloro-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-取代的5,6-二氯-，4,6-二氯-和4,5-二氯-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]-和-1-[（1,3-）之间的结构活性关系二羟基-2-丙氧基）甲基]苯并咪唑。

  摘要：

  2,5,6-三氯苯并咪唑的钠盐（8a）与[2-（苄氧基）乙氧基]-甲基氯（9）和[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基氯（18 ）以提供相应的被保护的无环核苷10a和19a，它们在脱苄基作用后得到2,5,6-三氯-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]苯并咪唑（11a）和2,5,6-三氯-1- [ （1，3-二羟基-2-丙氧基）甲基]苯并咪唑（20a）。2,4,6-三氯苯并咪唑（2a）和2,4,5-三氯苯并咪唑（7a）的类似缩合，然后进行脱苄基作用，分别得到11b，20b，11c和20c。用液态氨，甲胺，二甲胺和硫脲对11a-c和20a-c的2-氯基进行亲核取代，以高收率提供了几种有趣的2-取代化合物，例如12-14（ae），21-23 （ae），15-17和24-26。2-硫代类似物15-17和24-26与苄基氯的烷基化提供了2-烷硫基无环核苷12d-14d和21d-23d。用阮内镍将15和24脱硫，得到5

  DOI：

  10.1021/jm950556a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄氧基-2-(氯甲氧基)丙烷 、 2,5,6-三氯苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-[1,3-Bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]-2,5,6-trichlorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-取代的5,6-二氯-，4,6-二氯-和4,5-二氯-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]-和-1-[（1,3-）之间的结构活性关系二羟基-2-丙氧基）甲基]苯并咪唑。

  摘要：

  2,5,6-三氯苯并咪唑的钠盐（8a）与[2-（苄氧基）乙氧基]-甲基氯（9）和[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基氯（18 ）以提供相应的被保护的无环核苷10a和19a，它们在脱苄基作用后得到2,5,6-三氯-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]苯并咪唑（11a）和2,5,6-三氯-1- [ （1，3-二羟基-2-丙氧基）甲基]苯并咪唑（20a）。2,4,6-三氯苯并咪唑（2a）和2,4,5-三氯苯并咪唑（7a）的类似缩合，然后进行脱苄基作用，分别得到11b，20b，11c和20c。用液态氨，甲胺，二甲胺和硫脲对11a-c和20a-c的2-氯基进行亲核取代，以高收率提供了几种有趣的2-取代化合物，例如12-14（ae），21-23 （ae），15-17和24-26。2-硫代类似物15-17和24-26与苄基氯的烷基化提供了2-烷硫基无环核苷12d-14d和21d-23d。用阮内镍将15和24脱硫，得到5

  DOI：

  10.1021/jm950556a