2-(6-chloro-2-morpholin-4-ylpyrimidin-4-ylamino)-N-methylacetamide | 1155306-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-chloro-2-morpholin-4-ylpyrimidin-4-ylamino)-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-[(6-chloro-2-morpholin-4-ylpyrimidin-4-yl)amino]-N-methylacetamide
• CAS: 1155306-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 285.733
• InChiKey: FXPHSPYCNHCXNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯 、 2-(6-chloro-2-morpholin-4-ylpyrimidin-4-ylamino)-N-methylacetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2'-amino-2-morpholin-4-yl-[4,5']bipyrimidinyl-6-ylamino)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 -MORPHOLINOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS PI3 KINASE INHIBITORS
  [FR] 2-MORPHOLINOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PI3

  摘要：

  式(I)的吗哥啉嘧啶，其中R1从-Y-R6和-NR4R5中选择；R2是一种含氮的单环杂环芳基，选择自吡啶基、异噁唑基、咪唑基、吡唑基、吡咯基、噻唑基、吡啶嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噁唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基和四唑基，未取代或取代为卤素、-CN、-NR10R11、-OR10、-C(O)R10、-NR10C(O)R11、-N(C(O)R11)2、-NR10C(O)NR10R11、-SO2R10R11、-SO2NR10R11、-C(=O)OR10、-C(=O)NR10R11、卤代-C1-C6烷基和未取代的C1-C12烷基；R3从H、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基中选择；Y从直接键、-(CR2)m-、C2-C6烯基、C2-C6炔基、-(CR2)p-O-(CR2)t-、-(CR2)p-NR-(CR2)t、-(CR2)p-NR-(CR2)n-C(O)-、-(CR2)p-NR-C(O)-(CR2)n-、-(CR2)p-C(O)-NR-(CR2)t、-(CR2)p-C(O)-(CR2)n-NR-(CR2)t和-(CR2)p-C(O)-(CR2)n-中选择；R6从未饱和的5-至12成员碳环或杂环环中选择，饱和的5、6或7成员N含杂环基，未取代或取代，C1-C6烷基，-NR2，-OR，-NR(CO)R和-C(O)NR2中选择；R4和R5，相同或不同，均为未取代或取代的C1-C6烷基，或R4和R5与它们连接的氮原子形成未取代或取代的饱和的5、6或7成员N含杂环基；每个R，当在给定的基团中存在多个时，相同或不同，独立地为H，未取代或取代的C1-C6烷基或未取代或取代的5-至12成员芳基或杂环基；R10和R11，相同或不同，独立地选择自H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基和C3-C8环烷基；n为0或1至6的整数；m为1至6的整数；p为0或1至6的整数；t为0或1至6的整数，但当R6通过R6的一个成分O或N原子与Y连接时，t为2至6的整数；以及其药学上可接受的盐，受各种规定限制，具有PI3K抑制剂的活性，因此可用于治疗由于异常细胞生长、功能或行为引起的疾病和紊乱，特别是与PI3激酶相关的癌症、免疫紊乱、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌紊乱和神经系统紊乱。还描述了合成这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2009066084A1
• 作为产物：
  描述：

  (6-chloro-2-morpholin-4-ylpyrimidin-4-ylamino)acetic acid methyl ester 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(6-chloro-2-morpholin-4-ylpyrimidin-4-ylamino)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 -MORPHOLINOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS PI3 KINASE INHIBITORS
  [FR] 2-MORPHOLINOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PI3

  摘要：

  式(I)的吗哥啉嘧啶，其中R1从-Y-R6和-NR4R5中选择；R2是一种含氮的单环杂环芳基，选择自吡啶基、异噁唑基、咪唑基、吡唑基、吡咯基、噻唑基、吡啶嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噁唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基和四唑基，未取代或取代为卤素、-CN、-NR10R11、-OR10、-C(O)R10、-NR10C(O)R11、-N(C(O)R11)2、-NR10C(O)NR10R11、-SO2R10R11、-SO2NR10R11、-C(=O)OR10、-C(=O)NR10R11、卤代-C1-C6烷基和未取代的C1-C12烷基；R3从H、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基中选择；Y从直接键、-(CR2)m-、C2-C6烯基、C2-C6炔基、-(CR2)p-O-(CR2)t-、-(CR2)p-NR-(CR2)t、-(CR2)p-NR-(CR2)n-C(O)-、-(CR2)p-NR-C(O)-(CR2)n-、-(CR2)p-C(O)-NR-(CR2)t、-(CR2)p-C(O)-(CR2)n-NR-(CR2)t和-(CR2)p-C(O)-(CR2)n-中选择；R6从未饱和的5-至12成员碳环或杂环环中选择，饱和的5、6或7成员N含杂环基，未取代或取代，C1-C6烷基，-NR2，-OR，-NR(CO)R和-C(O)NR2中选择；R4和R5，相同或不同，均为未取代或取代的C1-C6烷基，或R4和R5与它们连接的氮原子形成未取代或取代的饱和的5、6或7成员N含杂环基；每个R，当在给定的基团中存在多个时，相同或不同，独立地为H，未取代或取代的C1-C6烷基或未取代或取代的5-至12成员芳基或杂环基；R10和R11，相同或不同，独立地选择自H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基和C3-C8环烷基；n为0或1至6的整数；m为1至6的整数；p为0或1至6的整数；t为0或1至6的整数，但当R6通过R6的一个成分O或N原子与Y连接时，t为2至6的整数；以及其药学上可接受的盐，受各种规定限制，具有PI3K抑制剂的活性，因此可用于治疗由于异常细胞生长、功能或行为引起的疾病和紊乱，特别是与PI3激酶相关的癌症、免疫紊乱、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌紊乱和神经系统紊乱。还描述了合成这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2009066084A1