(S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-enoic acid | 1393677-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-enoic acid
• 英文别名: (2S,4E)-2-(t-butyloxycarbonylamino)-5-[4-trifluoromethylphenyl]pent-4-enoic acid；(S)-2-((Tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enoic acid；(E,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-enoic acid
• CAS: 1393677-14-9
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 359.345
• InChiKey: XVGAZRHYUWYZMX-IHVVCDCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 (S)-2-[(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-(triphenylphosphonium)butanoic acid iodide 在 potassium phosphate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  轻度相转移条件下的Wittig反应立体选择性合成不饱和和功能化的1-NHBoc氨基酸

  摘要：

  通过将熔融的三苯基膦与衍生自1-天冬氨酸的γ-碘NHBoc-氨基酯进行季铵化，描述了一种新的氨基酸phospho盐的立体选择性合成。羧酸官能团的脱保护得到带有游离羧酸基团的phospho盐是通过钯催化的脱盐基反应实现的。在固-液相转移条件下，在氯苯中，在K 3 PO 4存在下，该phospho盐用于与芳族或脂肪族醛和三氟苯乙酮的Wittig反应中作为弱碱，无需消旋即可得到相应的不饱和氨基酸。因此，与取代的醛的反应允许在氨基酸的侧链上接枝各种官能化的基团，例如三氟甲基，氰基，硝基，二茂铁基，硼酸钠基或叠氮基。另外，氨基酸Wittig试剂与α，β-不饱和醛的反应导致在侧链上带有二烯的氨基酸。最后，这种氨基酸phospho盐似乎是制备不饱和和非蛋白原性α-氨基酸的一种新的有力工具，可直接用于合成定制肽。

  DOI：

  10.1021/jo3013622