3-(tert-butylamino)-1,1,1-trifluoro-2-(4'-methoxyphenyl)propan-2-ol | 1255355-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(tert-butylamino)-1,1,1-trifluoro-2-(4'-methoxyphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 3-(Tert-butylamino)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol；3-(tert-butylamino)-1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 1255355-09-9
• 化学式: C₁₄H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 291.314
• InChiKey: UYVNVYUKEKUSTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butylamino)-1,1,1-trifluoro-2-(4'-methoxyphenyl)propan-2-ol 在 三乙胺 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,4-di(tert-butyl)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-bis(trifluoromethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型β-氨基-α-（三氟甲基）醇衍生的三元，五元和六元杂环的合成

  摘要：

  用Ruppert – Prakash试剂（CF 3 SiMe 3）衍生自芳基乙二醛的α-亚氨基酮2的亲核三氟甲基化作用，可方便地获得相应的O-甲硅烷基化的β-亚氨基α-（三氟甲基）醇。在“一锅法”程序中，通过用NaBH 4处理，这些产品平稳地进行还原和去甲硅烷基化反应，生成预期的β-氨基-α-（三氟甲基）醇4。后者作为起始材料多样三氟甲基化杂环的合成，包括氮丙啶5，1,3-恶唑烷8，-1,3-恶唑烷-2-酮9，1,3,2-恶唑磷烷-2-氧化物10，1 ，2,3-氧代噻唑烷2-氧化物11和吗啉-2,3-二酮12。还获得了9g旋光的5-（三氟甲基）-取代的1,3-恶唑烷二-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000232
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以219 mg的产率得到3-(tert-butylamino)-1,1,1-trifluoro-2-(4'-methoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷的反应；β-氨基-α-三氟甲醇的新途径

  摘要：

  在室温下，在催化量的CsF存在下，芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3）在DME溶液中反应，生成O-甲硅烷基化的β-亚氨基醇。化学选择性方式。随后在乙醇溶液中用NaBH 4还原这些产物可得到相应的β-（N-烷基）氨基-α-三氟甲基醇，收率良好至极佳。对映体纯的α-亚氨基酮（Ar = Ph或p -MeOC 6 H 4）的三氟甲基化，带有手性助剂，PhCH（Me）基团连接到氮原子上，产生非对映体产物的混合物，其比例为约3。3：2。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.07.012

文献信息

• Reactions of α-imino ketones derived from arylglyoxals with (trifluoromethyl)trimethylsilane; a new route to β-amino-α-trifluoromethyl alcohols
  作者：Grzegorz Mloston、Emilia Obijalska、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.07.012

  日期：2010.12

  The reactions of α-imino ketones, derived from arylglyoxals, with (trifluoromethyl)trimethylsilane (CF3SiMe3) in DME solution, in the presence of catalytic amount of CsF, at room temperature, yield O-silylated β-imino alcohols in the chemoselective manner. Subsequent reduction of these products with NaBH4 in ethanolic solution leads to the corresponding β-(N-alkyl)amino-α-trifluoromethyl alcohols in

  在室温下，在催化量的CsF存在下，芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3）在DME溶液中反应，生成O-甲硅烷基化的β-亚氨基醇。化学选择性方式。随后在乙醇溶液中用NaBH 4还原这些产物可得到相应的β-（N-烷基）氨基-α-三氟甲基醇，收率良好至极佳。对映体纯的α-亚氨基酮（Ar = Ph或p -MeOC 6 H 4）的三氟甲基化，带有手性助剂，PhCH（Me）基团连接到氮原子上，产生非对映体产物的混合物，其比例为约3。3：2。
• Synthesis of Three-, Five-, and Six-Membered Heterocycles Derived from New β-Amino-α-(trifluoromethyl) Alcohols
  作者：Emilia Obijalska、Grzegorz Mlostoń、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201000232

  日期：——

  Nucleophilic trifluoromethylation of α‐imino ketones 2, derived from arylglyoxal, with Ruppert–Prakash reagent (CF3SiMe3) offers a convenient access to the corresponding O‐silylated β‐imino‐α‐(trifluoromethyl) alcohols. In a ‘one‐pot’ procedure, by treatment with NaBH4, these products smoothly undergo reduction and desilylation yielding the expected β‐amino‐α‐(trifluoromethyl) alcohols 4. The latter

  用Ruppert – Prakash试剂（CF 3 SiMe 3）衍生自芳基乙二醛的α-亚氨基酮2的亲核三氟甲基化作用，可方便地获得相应的O-甲硅烷基化的β-亚氨基α-（三氟甲基）醇。在“一锅法”程序中，通过用NaBH 4处理，这些产品平稳地进行还原和去甲硅烷基化反应，生成预期的β-氨基-α-（三氟甲基）醇4。后者作为起始材料多样三氟甲基化杂环的合成，包括氮丙啶5，1,3-恶唑烷8，-1,3-恶唑烷-2-酮9，1,3,2-恶唑磷烷-2-氧化物10，1 ，2,3-氧代噻唑烷2-氧化物11和吗啉-2,3-二酮12。还获得了9g旋光的5-（三氟甲基）-取代的1,3-恶唑烷二-2-酮。