5-氯-2-氟-4-甲氧基苯硼酸 | 1072952-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-氯-2-氟-4-甲氧基苯硼酸
• 英文名称: (5-chloro-2-fluoro-4-methoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 5-Chloro-2-fluoro-4-methoxyphenylboronic acid
• CAS: 1072952-18-1
• 化学式: C₇H₇BClFO₃
• 分子量: 204.393
• InChiKey: CUIYIOBADMFFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-氟-4-甲氧基苯硼酸 、 3-bromo-2,5-dimethyl-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(5-chloro-2-fluoro-4-methoxy-phenyl)-2,5-dimethyl-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  发现VU6005649，这是CNS渗透性mGlu7 / 8受体PAM，它是从一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生而来的。

  摘要：

  在这里，我们报告一系列基于具有出色的中枢神经系统渗透性（Kps> 1和Kp，uus> 1）的吡唑并[1,5-a]嘧啶核的mGlu7 PAM中的结构活性关系。该系列的类似物被证明具有III类mGlu受体选择性的范围，但是VU6005649作为第一个双重mGlu7 / 8 PAM出现，填补了III类mGlu受体PAM工具箱中的空白，并在小鼠上下文恐惧条件下证明了体内功效模型。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00317

文献信息

• Discovery of VU6005649, a CNS Penetrant mGlu_7/8 Receptor PAM Derived from a Series of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Masahito Abe、Mabel Seto、Rocco G. Gogliotti、Matthew T. Loch、Katrina A. Bollinger、Sichen Chang、Eileen M. Engelberg、Vincent B. Luscombe、Joel M. Harp、Michael Bubser、Darren W. Engers、Carrie K. Jones、Alice L. Rodriguez、Anna L. Blobaum、P. Jeffrey Conn、Colleen M. Niswender、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00317

  日期：2017.10.12

  Herein, we report the structure-activity relationships within a series of mGlu7 PAMs based on a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine core with excellent CNS penetration (Kps > 1 and Kp,uus > 1). Analogues in this series proved to display a range of Group III mGlu receptor selectivity, but VU6005649 emerged as the first dual mGlu7/8 PAM, filling a void in the Group III mGlu receptor PAM toolbox and demonstrating

  在这里，我们报告一系列基于具有出色的中枢神经系统渗透性（Kps> 1和Kp，uus> 1）的吡唑并[1,5-a]嘧啶核的mGlu7 PAM中的结构活性关系。该系列的类似物被证明具有III类mGlu受体选择性的范围，但是VU6005649作为第一个双重mGlu7 / 8 PAM出现，填补了III类mGlu受体PAM工具箱中的空白，并在小鼠上下文恐惧条件下证明了体内功效模型。