N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl]-L-tyrosine | 130240-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl]-L-tyrosine
• 英文别名: Boc-L-Leu-L-TyrOH；Boc-Leu-Tyr-OH；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 130240-58-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: KGWOVTVFKHWMDB-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl]-L-tyrosine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Leu-Tyr-Trp
  参考文献：
  名称：

  Self-assembled benzoselenadiazole-capped tripeptide hydrogels with inherent in vitro anti-cancer and anti-inflammatory activity

  摘要：

  杂环芳基苯硒二唑（BSe）端基三肽自组装形成水凝胶，并表现出体外抗癌和抗炎活性。

  DOI：

  10.1039/d2cc01160c
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Tyr-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl]-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Self-assembled benzoselenadiazole-capped tripeptide hydrogels with inherent in vitro anti-cancer and anti-inflammatory activity

  摘要：

  杂环芳基苯硒二唑（BSe）端基三肽自组装形成水凝胶，并表现出体外抗癌和抗炎活性。

  DOI：

  10.1039/d2cc01160c

文献信息

• Parallel synthesis of new phenylalanino-2-(phenylthio)pyrrolidin-3-one scaffold-based analogues
  作者：Gilles Quéléver、Martin Bouygues、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1039/b201147f

  日期：2002.4.26

  incorporating a 2-(phenylthio)pyrrolidin-3-one ring. We previously described various analogues based on this scaffold. We report herein a parallel methodology with improved efficiency applied to the synthesis of new derivatives. For this purpose, we selected an intermediate, i.e.8, which can be used as a versatile synthon after simple removal of the N-Boc protecting group of the starting material as

  基于HIV蛋白酶的特异性PhePro蛋白水解切割，我们合成了掺入2-（苯硫基）吡咯烷丁-3-酮环的短假肽。先前我们基于该支架描述了各种类似物。我们在此报告了一种平行方法，其具有改进的效率，可用于合成新的衍生物。为此，我们选择了一个中间体，即8，在简单除去N后可以用作通用合成子。-倒数第二个反应步骤是起始原料的-Boc保护基。该新途径在反应数量，试剂和反应时间方面改善了这些分子的合成，并允许制备侧重于苯丙氨酸-2-（苯硫基）吡咯烷丁-3-酮骨架的小文库。在2-位的苯硫基赋予所得的衍生物高的反应性，该反应性在水解时不会被掩盖，并导致通过Ellman试剂检测到有毒的苯硫酚的释放。分析了这些化合物对各种代表性蛋白水解酶的生物活性。纯非对映异构体7（R）和7（S）显示出对HIV蛋白酶的有效抑制作用。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2000037444A1

  公开（公告）日：2000-06-29

  There are provided according to the invention, novel compounds of formula (I) wherein R?1, R2, R3, R4, R5 and R6¿ are as defined in the specification, processes for preparing them, formulations containing them and their use in therapy for the treatment of inflammatory diseases.

  根据本发明提供了一种新的化合物式(I)，其中R?1、R2、R3、R4、R5和R6¿如规范中所定义，制备它们的过程，含有它们的配方以及它们在治疗炎症性疾病方面的用途。
• Late‐Stage Halogenation of Peptides, Drugs and (Hetero)aromatic Compounds with a Nucleophilic Hydrazide Catalyst
  作者：Haripriyo Mondal、Subimal Patra、Shuvendu Saha、Tarak Nayak、Uddalak Sengupta、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/anie.202312597

  日期：2023.12.18

  A hydrazide catalyst is introduced for the late-stage halogenation of peptides, drugs and (hetero)aromatics with high efficiency and selectivity. The active site comprises the hydrazide group attached to a sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as delivery of halonium species from the N-halosuccinimide source to the substrates, thus featuring a cooperative interaction.

  引入酰肼催化剂，用于高效、选择性地对肽、药物和（杂）芳族化合物进行后期卤化。活性位点包含连接到磺酰胺部分的酰肼基团，这有利于卤鎓物质从N-卤代琥珀酰亚胺源到底物的接受和递送，从而具有协同相互作用的特征。
• COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1140837B1

  公开（公告）日：2004-08-18
• Himaja; Raju, V. Kishore; Ranjitha, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 4, p. 2909 - 2913
  作者：Himaja、Raju, V. Kishore、Ranjitha

  DOI：——

  日期：——