6-chloro-4-phenylquinazoline 3-oxide | 92104-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-4-phenylquinazoline 3-oxide
• 英文别名: 6-Chlor-4-phenyl-chinazolin-3-oxid；6-Chloro-3-oxido-4-phenylquinazolin-3-ium
• CAS: 92104-27-3
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: RNEMIPLKBAYBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-phenylquinazoline 3-oxide 以 苯 为溶剂， 生成 6-chloro-2-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. XLII. Photochemistry of some N-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01276a027
• 作为产物：
  描述：

  2-异氰基-5-氯二苯甲酮 在 盐酸羟胺 、 二乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到6-chloro-4-phenylquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  银催化的异氰酸酯插入氨的NH键中：[5 + 1]与喹唑啉衍生物的环化

  摘要：

  开发了一种银催化的邻-酰基芳基异氰化物与乙酸铵和羟胺的[5 + 1]环合反应，可分别以良好或优异的产率高效，实用地合成喹唑啉和喹唑啉3-氧化物。多米诺骨牌过程涉及到前所未有的异氰酸酯插入氨或羟胺的NH键中，然后在环境条件下发生缩合反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701623

文献信息

• Silver-Catalyzed Isocyanide Insertion into N−H Bond of Ammonia: [5+1] Annulation to Quinazoline Derivatives
  作者：Lingjuan Zhang、Juanjuan Li、Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xian-Ming Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701623

  日期：2018.5.16

  A silver‐catalyzed [5+1] annulation of o‐acylaryl isocyanides with ammonium acetate and hydroxlamine was developed for the efficient and practical synthesis of quinazolines and quinazoline 3‐oxides in good to excellent yields, respectively. The domino process involved an unprecedented isocyanide insertion into the N−H bond of ammonia or hydroxylamine and followed by condensation reaction at ambient

  开发了一种银催化的邻-酰基芳基异氰化物与乙酸铵和羟胺的[5 + 1]环合反应，可分别以良好或优异的产率高效，实用地合成喹唑啉和喹唑啉3-氧化物。多米诺骨牌过程涉及到前所未有的异氰酸酯插入氨或羟胺的NH键中，然后在环境条件下发生缩合反应。
• Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. XLII. Photochemistry of some N-oxides
  作者：George F. Field、Leo H. Sternbach

  DOI：10.1021/jo01276a027

  日期：1968.12