(Z)-3-benzyl-5-(4-bromobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-3-benzyl-5-(4-bromobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-3-benzyl-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 374.258
• InChiKey: IBBBQUFERLGZBM-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-3-benzyl-5-(4-bromobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 TDP1 抑制剂：含有单萜部分的二取代噻唑烷-2,4-二酮。

  摘要：

  酪氨酰-DNA-磷酸二酯酶 1 (TDP1) 是一个很有前途的抗肿瘤治疗靶点；将 TDP1 抑制剂与拓扑异构酶 1 毒药（如拓扑替康）结合使用是一种潜在的联合疗法。在这项工作中，合成了一系列新的 3,5-二取代噻唑烷-2,4-二酮并针对 TDP1 进行了测试。筛选揭示了一些 IC50 值小于 5 μM 的活性化合物。有趣的是，化合物 20d 和 21d 的活性最强，IC50 值在亚微摩尔浓度范围内。在 1-100 μM 的浓度范围内，没有一种化合物显示出对 HCT-116（结肠癌）和 MRC-5（人肺成纤维细胞）细胞系的细胞毒性。最后，这类化合物不会使癌细胞对拓扑替康的细胞毒性作用敏感。

  DOI：

  10.3390/ijms24043834