ethyl 4-tert-butyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 1177265-06-3

• 英文名称: ethyl 4-tert-butyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1177265-06-3
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₂Si
• 分子量: 365.632
• InChiKey: SHFVLGCEZAQGKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-tert-butyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 萘 作用下， 反应 0.17h， 以343 mg的产率得到ethyl 4-(tert-butyl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基镁试剂向吡啶衍生物的区域选择性和无过渡金属加成：合成3-取代的4-叔丁基吡啶吡啶衍生物的简便方法

  摘要：

  摘要 由3-取代的吡啶前体在无过渡金属的两步反应序列中合成了多种在4-位具有叔丁基的3,4-二取代的吡啶衍生物。在TIPS活化的吡啶中高区域选择性地添加t- Bu 2 Mg，并以硫作为氧化剂进行有效的微波辅助芳构化，以中等至极好的收率得到了所需的3,4-二取代的吡啶衍生物。该方法与3-位上存在的许多官能团如酯，酰胺，卤化物，腈或炔基兼容。 由3-取代的吡啶前体在无过渡金属的两步反应序列中合成了多种在4-位具有叔丁基的3,4-二取代的吡啶衍生物。在TIPS活化的吡啶中高区域选择性地添加t- Bu 2 Mg，并以硫作为氧化剂进行有效的微波辅助芳构化，以中等至极好的收率得到了所需的3,4-二取代的吡啶衍生物。该方法与3-位上存在的许多官能团如酯，酰胺，卤化物，腈或炔基兼容。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589025
• 作为产物：
  描述：

  、 di-tert-butylmagnesium 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以62 mg的产率得到ethyl 4-tert-butyl-1-triisopropylsilyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在N-甲硅烷基活化的烟酸酯上区域选择性地添加有机镁试剂—一种合成4,4-二取代的1,4-二氢烟碱酸酯的简便方法

  摘要：

  研究了将RMgX或R 2 Mg添加到被三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯活化的烟酸酯中。检查了该反应的区域选择性，其中使用4-未取代的和4-取代的吡啶衍生物作为起始原料。取决于有机镁试剂的结构，获得了1,2-，1,4-和1,6-区域异构体的不同比率，但是在任何情况下1,4-加成产物显然都是主要的。异构体纯加成产物与LiOH的甲硅烷基化可提供稳定的4,4-二取代的二氢吡啶，这些化合物很容易用卤代烷以高收率进行N-烷基化。此外，显示出所获得的二氢吡啶的甲硅烷基保护基可以容易地被酰基取代。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.008