(Z)-5-(4-bromobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 291536-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(4-bromobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-bromobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 291536-36-2
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂S
• 分子量: 284.133
• InChiKey: WOJYBXTWFNRUTA-YVMONPNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.762±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-bromobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 oxone 、 sodium phosphate 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(4-bromobenzylidene)-N-(3-(phenyl)isoxazolin-5-yl)methylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在水介质中使用NaCl / Oxone / Na3PO4超声辅助一锅法绿色合成新的N-取代的5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮-异恶唑啉衍生物。

  摘要：

  一种快速，绿色的方法，通过1,3-偶极环加成反应从N-烯丙基-5-芳基萘并噻唑烷-2,4-二酮3与芳基腈氧化物合成新型N-噻唑烷-2,4-二酮异恶唑啉衍生物5。相应Ñ -烯丙基取代dipolarophiles通过制备一锅法从噻唑烷-2,4-二酮使用Knoevenagel缩合的醛，接着Ñ噻唑烷-2,4-二酮在超声处理下的NaOH水溶液的-allylation。另外，异恶唑啉衍生物5通过廉价和温和的NaCl / Oxone / Na 3 PO 4作为氯离子源，氧化剂和/或催化剂在EtOH / H 2 O（v / v，2： 1）作为绿色溶剂。在较短的反应时间内以高收率提供所有合成产物，然后通过NMR，质谱和X射线晶体学分析确认其结构。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2020.105222
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(4-bromophenylmethylidene)-4-(2-hydroxyethylamino)thiazol-2(5H)-one 生成 (Z)-5-(4-bromobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  PLEVACHUK, N. E.;ZIMENKIVSKIJ, B. S.;GALKEVICH, I. J.;STEBLYUK, P. M., FARMATSEVTICHNIJ ZH., 1981, N 4, 40-43, 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] PHAMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2006005683A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Novel preparations comprising ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer wherein the ligand is extended by protamine that are capable of prolonging the ac­tion of insulin preparations.

  新型制剂包括配体，用于R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点，其中配体通过精氨酸延长，能够延长胰岛素制剂的作用。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• Diversity-Oriented Synthesis of Spiropyrrolo[1,2-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives via Diastereoselective and Regiodivergent Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions:<i>In Vitro</i>and<i>in Vivo</i>Evaluation of the Antidiabetic Activity of Rhodanine Analogues
  作者：Amani Toumi、Sarra Boudriga、Khaled Hamden、Ismail Daoud、Moheddine Askri、Armand Soldera、Jean-Francois Lohier、Carsten Strohmann、Lukas Brieger、Michael Knorr

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01544

  日期：2021.10.1

  endured retro-1,3-dipolar cycloaddition/recycloaddition reactions under thermal or catalytic conditions to regenerate the corresponding regioisomeric counterpart. In addition, DFT calculations were performed at the M062X/6-31++g(d,p) level of theory to unravel the origin of the reversal of regioselectivity and endo-stereoselectivity of the title 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Upon treatment of Isatin

  开发了一种有效的非对映选择性路线，通过( Z )-5-亚芳基-1,3的一锅三组分 [3 + 2] 环加成反应获得新型螺吡咯[1,2- a ] 异喹啉-羟吲哚骨架-噻唑烷-2,4-二酮、靛红衍生物和 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)。有趣的是，该反应的区域选择性既取决于温度，也取决于溶剂，允许以优异的产率合成两种区域异构的内-二螺吡咯并[2,1- a ]异喹啉并吲哚。前所未有地，每个异构体二螺吡咯并[2,1- a ]异喹啉并吲哚都经受了逆1,3-偶极环加成/再环加成反应在热或催化条件下再生相应的区域异构体对应物。此外，在 M062X/6-31++g(d,p) 理论水平上进行了 DFT 计算，以解开标题 1,3-偶极环加成反应的区域选择性和内立体选择性逆转的起源。在用 ( Z )-4-arylidene-5-thioxo-thiazolidin-2-ones 作为偶极体处理靛红、THIQ
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。