2-methylamino-1-[spiro(cyclopentane-1,1'-indene)-3'-yl]ethanol | 80990-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-methylamino-1-[spiro(cyclopentane-1,1'-indene)-3'-yl]ethanol
• 英文别名: 2-Methylammonio-1-(spiro(cyclopentane-1,1'-indene)-3'-yl)ethanol；2-(methylamino)-1-spiro[cyclopentane-1,3'-indene]-1'-ylethanol
• CAS: 80990-68-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: QZWJNLCOJAICKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylamino-1-[spiro(cyclopentane-1,1'-indene)-3'-yl]ethanol 、 氯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)-1-[spiro(cyclopentane-1,1'-indene)-3'-yl]ethanol 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-dimethylamino-1-[spiro(cyclopentane-1,1'-indene)-3'-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Geminally disubstituted indene derivatives

  摘要：

  新的双取代茚烯通式为I ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2中的每一个是氢或R.sup.1和R.sup.2共同形成直接键或烷基--(CH.sub.2).sub.n--，其中n是1到4的整数，R.sup.3是氢，C.sub.1-3-烷氧基或卤素，而R.sup.4和R.sup.5中的每一个是氢或C.sub.1-4-低烷基，或者R.sup.4和R.sup.5共同形成烷基--(CH.sub.2).sub.m--，其中m是3到6的整数；以及相应的胺氧化物、季铵化合物和与生理上可接受的酸盐。茚烯在治疗失禁、作为黏膜解充剂、作为降血压剂、作为血管收缩剂或作为抗利血平剂方面有用。可通过已知的方法制备茚烯，包括(a)在具有不完整侧链的I式化合物的茚基前体中，通过已知的方法合成侧链--CH(OH)CH.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5；(b)在具有缺少双键的I式化合物的茚基前体中引入双键；或者(c)在保护末端氨基的I式化合物的前体中释放末端氨基。

  公开号：

  US04218472A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-2-[spiro(cyclopentane-1,1'-indene)-3'-yliden]ethylamine 、 三氟乙酸酐 、 disodium;carbonate 在 2,2,2-trifluoro-N-methyl-N-(2-spiro[2H-indene-3,1'-cyclopentane]-1-ylideneethyl)acetamide 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 disodium;carbonate 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 epoxy 、 四氢呋喃 、 高氯酸 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-hydroxy-2-spiro[cyclopentane-1,3'-indene]-1'-ylethyl)-N-methylacetamide 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 amine 、 title compound 、 异丙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methylamino-1-[spiro(cyclopentane-1,1'-indene)-3'-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Geminally disubstituted indene derivatives

  摘要：

  新的双取代茚烯的通用化学式为I，其中R.sup.1和R.sup.2中的每一个都是氢或者R.sup.1和R.sup.2一起形成直接键或者烷基链--(CH.sub.2).sub.n --，其中n是1到4的整数，R.sup.3是氢、C.sub.1-3 -烷氧基或卤素，R.sup.4和R.sup.5中的每一个都是氢或C.sub.1-4 -低烷基，或者R.sup.4和R.sup.5一起形成烷基链--(CH.sub.2).sub.m --，其中m是3到6的整数；以及相应的胺氧化物、季铵化合物和与生理可接受酸盐。这些茚烯可用于治疗失禁、作为黏膜解充剂、作为降血压剂、作为血管收缩剂或作为抗利尿素药物。这些茚烯可以通过已知的方法制备，包括(a)在化学式I化合物的茚基前体中已知的方法合成侧链--CH(OH)CH.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5，其中侧链是不完整的，或者(b)在化学式I化合物的茚基前体中引入双键，其中双键不存在，或者(c)在化学式I化合物的前体中释放末端氨基，其中末端氨基受到保护。

  公开号：

  US04218472A1

文献信息

• Geminally disubstituted indene derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Kabi AB

  公开号：EP0000825B1

  公开（公告）日：1982-04-14
• US4218472A
  申请人：——

  公开号：US4218472A

  公开（公告）日：1980-08-19
• Geminally disubstituted indene derivatives
  申请人：AB Kabi

  公开号：US04218472A1

  公开（公告）日：1980-08-19

  New geminally disubstituted indenes are of general formula I ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen or R.sup.1 and R.sup.2 together form a direct bond or an alkylene group --(CH.sub.2).sub.n --, in which n is an integer from 1 to 4, R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-3 -alkoxy or halogen, and each of R.sup.4 and R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1-4 -lower alkyl, or R.sup.4 and R.sup.5 together form an alkylene group --(CH.sub.2).sub.m --, in which m is an integer from 3 to 6; and the corresponding amine oxides, quaternary ammonium compounds and salts with physiologically acceptable acids. The indenes find use in treating incontinence, as a mucous membrane decongestant, as a blood pressure reducing agent, as vasocostrictor or as an anti-reserpine agent. The indenes may be prepared by processes known per se involving (a) synthesing the side chain --CH(OH)CH.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5 by a method known per se in an indenyl precursor of a formula I compound in which the side chain is incomplete or (b) introducing the double bond into an indanyl precursor of a formula I compound in which the double bond is absent or (c) releasing the terminal amino group in a precursor of a formula I compound in which the terminal amino group is protected.

  新的双取代茚烯通式为I ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2中的每一个是氢或R.sup.1和R.sup.2共同形成直接键或烷基--(CH.sub.2).sub.n--，其中n是1到4的整数，R.sup.3是氢，C.sub.1-3-烷氧基或卤素，而R.sup.4和R.sup.5中的每一个是氢或C.sub.1-4-低烷基，或者R.sup.4和R.sup.5共同形成烷基--(CH.sub.2).sub.m--，其中m是3到6的整数；以及相应的胺氧化物、季铵化合物和与生理上可接受的酸盐。茚烯在治疗失禁、作为黏膜解充剂、作为降血压剂、作为血管收缩剂或作为抗利血平剂方面有用。可通过已知的方法制备茚烯，包括(a)在具有不完整侧链的I式化合物的茚基前体中，通过已知的方法合成侧链--CH(OH)CH.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5；(b)在具有缺少双键的I式化合物的茚基前体中引入双键；或者(c)在保护末端氨基的I式化合物的前体中释放末端氨基。