(R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)hexanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)hexanoic acid
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 247.339
• InChiKey: KOGSLEYVUWTRIX-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)hexanoic acid 、 4′-fluoro-3’-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-carbaldehyde 在 N-甲基哌嗪 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到(R,Z)-2-(5-((4′-fluoro-3’-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2-硫代噻唑烷-4-一（绕丹宁）衍生物的设计、合成和生物学评价作为抗结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B 的药物

  摘要：

  结核杆菌感染仍然对人类健康构成严重威胁。联合疗法是解决该问题的有效医学方法。结核分枝杆菌是一种细胞内病原体，主要依靠毒力因子（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B，MptpB）在宿主体内生存。因此，MptpB抑制剂是结核病联合治疗的潜在组成部分。在此，使用基于虚拟筛选命中的基于结构的策略开发了一系列带有绕丹宁基团的新 MptpB 抑制剂。新型 MptpB 抑制剂表现出强大的 MptpB 抑制活性，并显着改善细胞膜通透性。在巨噬细胞感染模型中，最佳化合物以剂量依赖的方式减少细菌负荷，特别是化合物20和利福平的组合导致细菌负荷减少超过95%，大于化合物20或利福平独自的。这项研究为新型 MptpB 抑制剂的合理设计提供了新的见解，并验证了 MptpB 抑制剂作为结核病治疗的组成部分具有广阔的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115571
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2-硫代噻唑烷-4-一（绕丹宁）衍生物的设计、合成和生物学评价作为抗结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B 的药物

  摘要：

  结核杆菌感染仍然对人类健康构成严重威胁。联合疗法是解决该问题的有效医学方法。结核分枝杆菌是一种细胞内病原体，主要依靠毒力因子（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B，MptpB）在宿主体内生存。因此，MptpB抑制剂是结核病联合治疗的潜在组成部分。在此，使用基于虚拟筛选命中的基于结构的策略开发了一系列带有绕丹宁基团的新 MptpB 抑制剂。新型 MptpB 抑制剂表现出强大的 MptpB 抑制活性，并显着改善细胞膜通透性。在巨噬细胞感染模型中，最佳化合物以剂量依赖的方式减少细菌负荷，特别是化合物20和利福平的组合导致细菌负荷减少超过95%，大于化合物20或利福平独自的。这项研究为新型 MptpB 抑制剂的合理设计提供了新的见解，并验证了 MptpB 抑制剂作为结核病治疗的组成部分具有广阔的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115571