2-chlorosuccinic anhydride | 305815-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chlorosuccinic anhydride
• 英文别名: (3S)-3-chlorooxolane-2,5-dione
• CAS: 305815-02-5
• 化学式: C₄H₃ClO₃
• 分子量: 134.519
• InChiKey: RIHWJROUZAYQGA-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 2-chlorosuccinic anhydride 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-chloro-4-oxo-4-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)amino)butanoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  Regioselective opening of unsymmetrical cyclic anhydrides: synthesis of N-glycosylated isoasparagine and isoglutamine conjugates

  摘要：

  通过使用过-O-乙酰化β-D-吡喃糖基胺，对 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸的不对称环酐衍生物进行区域选择性开环，合成了具有 N-糖基化异天冬酰胺和异谷氨酰胺共轭物的 N-糖肽模拟物。α-氯衍生物生成天冬酰胺和异天冬酰胺连接的糖苷酸混合物，而三氟乙酰胺衍生物则主要生成异天冬酰胺和异谷氨酰胺连接的糖苷酸。α-氯异天冬酰胺连接糖结合物的 X 射线晶体结构显示出独特的氢键模式。

  DOI：

  10.1039/c4ra01234h

文献信息

• Regioselective opening of unsymmetrical cyclic anhydrides: synthesis of N-glycosylated isoasparagine and isoglutamine conjugates
  作者：Laxminarayan Sahoo、Anadi Singhamahapatra、Vankatachalam Ramkumar、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1039/c4ra01234h

  日期：——

  N-Glycopeptide mimetic with N-glycosylated isoasparagine and isoglutamine conjugates were synthesized by regioselective opening of unsymmetrical cyclic anhydride derivatives of L-aspartic acid and L-glutamic acid, using per-O-acetylated β-D-glycopyranosyl amine. The α-chloro derivative gave a mixture of asparagine and isoasparagine linked glycoconjugates, whereas the trifluoroacetamide derivatives gave predominantly the isoasparagine and isoglutamine linked glycoconjugates as the product. The X-ray crystal structure of the α-chloro isoasparagine linked glycoconjugate showed unique pattern of hydrogen bonding.

  通过使用过-O-乙酰化β-D-吡喃糖基胺，对 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸的不对称环酐衍生物进行区域选择性开环，合成了具有 N-糖基化异天冬酰胺和异谷氨酰胺共轭物的 N-糖肽模拟物。α-氯衍生物生成天冬酰胺和异天冬酰胺连接的糖苷酸混合物，而三氟乙酰胺衍生物则主要生成异天冬酰胺和异谷氨酰胺连接的糖苷酸。α-氯异天冬酰胺连接糖结合物的 X 射线晶体结构显示出独特的氢键模式。