ethyl 3,9-dihydroxy-9-methyl-7-(4-nitrophenyl)-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate | 1435891-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,9-dihydroxy-9-methyl-7-(4-nitrophenyl)-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,9-dihydroxy-9-methyl-7-(4-nitrophenyl)-6-oxo-7,8,10-trihydro-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate；ethyl 3,9-dihydroxy-9-methyl-7-(4-nitrophenyl)-6-oxo-8,10-dihydro-7H-benzo[c]chromene-8-carboxylate
• CAS: 1435891-30-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₈
• 分子量: 439.422
• InChiKey: GPKBDPXREFZEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,9-dihydroxy-9-methyl-7-(4-nitrophenyl)-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 7,8-dihydro-3-hydroxy-9-methyl-7-(4-nitro-phenyl)-6H-dibenzo[c]pyran-6-one-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢-3-羟基-9-甲基-7-(4'-硝基苯基)-6H-二苯并[c]-吡喃-6-one-8-羧酸乙酯的合成及自组装螺旋超分子聚合物

  摘要：

  分离出一种结构新颖的化合物，它是 4-羟基-4-甲基-2-(4'-硝基苯基)-6-氧代环己烷-1,3-二羧酸二乙酯 (1) 和间苯二酚之间串联 Pechmann 脱水的主要产物。三氟乙酸的存在。产物的结构被确定为(7R,8R)-和(7S,8S)-乙基7,8-二氢-3-羟基-9-甲基-7-(4'-硝基苯基)-6H-的外消旋物dibenzo[c]-pyran-6-one-8-carboxylate (3a) 对映异构体通过单晶 X 射线衍射分析。X 射线晶体结构表明，由于 Pechmann 缩合产物 2 分子内脱水行为的立体选择性，3a 具有扩展且更稳定的共轭芳烃系统。在晶体超结构中，(7R,8R)-和 (7S,

  DOI：

  10.1002/hc.21133
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3,9-dihydroxy-9-methyl-7-(4-nitrophenyl)-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的3,4-环己烷退火香豆素的合成

  摘要：

  通过结合两种方法，可以有效地合成高度官能化的3,4-环己烷退火香豆素。首先，通过将各种苯甲醛与乙酰乙酸乙酯缩合，可方便地制备重要的中间体多取代的环状β-酮酯。然后，通过Amberlyst-15催化的多取代环β-酮酯与酚的Pechmann缩合反应，合成了一系列高度官能化的3,4-环己烷-退火香豆素。该合成方法的优点是反应条件温和，对各种官能团的耐受性好，产率令人满意。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1212-2

文献信息

• Synthesis of highly functionalized 3,4-cyclohexane-annelated coumarins
  作者：Chao-Yue Chen、Xiao-Mei Zhang、Jian-Jun Shi、Jie He

  DOI：10.1007/s11164-013-1212-2

  日期：2015.2

  Efficient synthetic access to highly functionalized 3,4-cyclohexane-annelated coumarins has been achieved by combining two methods. First, the important intermediates multisubstituted cyclic β-keto esters were prepared conveniently by condensing a variety of benzaldehydes with ethyl acetoacetate. A series of highly functionalized 3,4-cyclohexane-annelated coumarins were then synthesized by Amberlyst-15-catalyzed

  通过结合两种方法，可以有效地合成高度官能化的3,4-环己烷退火香豆素。首先，通过将各种苯甲醛与乙酰乙酸乙酯缩合，可方便地制备重要的中间体多取代的环状β-酮酯。然后，通过Amberlyst-15催化的多取代环β-酮酯与酚的Pechmann缩合反应，合成了一系列高度官能化的3,4-环己烷-退火香豆素。该合成方法的优点是反应条件温和，对各种官能团的耐受性好，产率令人满意。
• Synthesis and Self-Assembled Helical Supramolecular Polymer of Ethyl 7,8-dihydro-3-hydroxy-9-methyl-7-(4′-nitrophenyl)-6<i>H</i>-dibenzo[<i>c</i>]- pyran-6-one-8-carboxylate
  作者：Chaoyue Chen、Jinsong Hu、Xiaomei Zhang、Jianjun Shi、Jie He

  DOI：10.1002/hc.21133

  日期：2014.1

  of tandem Pechmann–dehydration between diethyl 4-hydroxy-4-methyl-2-(4′-nitrophenyl)-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylate (1) and resorcinol in the presence of trifluoroacetic acid. The structure of the product was determined as a racemate of (7R,8R)- and (7S,8S)-ethyl 7,8-dihydro-3-hydroxy-9-methyl-7-(4′-nitrophenyl)-6H-dibenzo[c]-pyran-6-one-8-carboxylate (3a) enantiomers by single crystal X-ray diffraction

  分离出一种结构新颖的化合物，它是 4-羟基-4-甲基-2-(4'-硝基苯基)-6-氧代环己烷-1,3-二羧酸二乙酯 (1) 和间苯二酚之间串联 Pechmann 脱水的主要产物。三氟乙酸的存在。产物的结构被确定为(7R,8R)-和(7S,8S)-乙基7,8-二氢-3-羟基-9-甲基-7-(4'-硝基苯基)-6H-的外消旋物dibenzo[c]-pyran-6-one-8-carboxylate (3a) 对映异构体通过单晶 X 射线衍射分析。X 射线晶体结构表明，由于 Pechmann 缩合产物 2 分子内脱水行为的立体选择性，3a 具有扩展且更稳定的共轭芳烃系统。在晶体超结构中，(7R,8R)-和 (7S,