o-Ns-Gly-Gly-OH | 303062-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-Ns-Gly-Gly-OH
• 英文别名: 2-[2-(2-Nitrobenzenesulfonamido)acetamido]acetic acid；2-[[2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 303062-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₇S
• mdl: MFCD00686885
• 分子量: 317.279
• InChiKey: SPJXOLIOUVAJAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[[(2S)-2-[[2-(2-tert-butylanilino)-2-oxoacetyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxo-5-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pentanoic acid 、 邻硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以0.031 g的产率得到o-Ns-Gly-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic insight into nosylation of glycine residues

  摘要：

  Fukuyama-Mitsunobu 烷基化程序被广泛用于在氨基上引入烷基取代基，特别是肽的 N-烷基化。在此，我们根据标准条件会导致甘氨酸氨基发生大量双烷基化的观察结果，详细研究了该程序对具有 N 端甘氨酸残基的肽进行 N- 烷基化的过程。我们对这一观察结果进行了系统评估，结果表明，在相同条件下，以丙氨酸、β-丙氨酸或γ-氨基丁酸（GABA）为 N 端残基的肽也会发生单烷基化。此外，双糖基化与树脂类型、邻近氨基酸和肽的性质无关。计算结果表明，双糖基化的原因是，在末端 Gly 残基的情况下，去质子化的单糖基物种特别稳定，因为 N-残基可以变得更接近 SO2 单元。最后，通过仔细优化程序，只加入一个当量的 2-硝基苯磺酰氯，就可以得到单 Nosyl 化的 N 端甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/c3ob00014a

文献信息

• Synthetic and mechanistic insight into nosylation of glycine residues
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Theis Ivan Sølling、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1039/c3ob00014a

  日期：——

  The Fukuyama–Mitsunobu alkylation procedure is widely used to introduce alkyl substituents to amino groups in general and N-alkylation of peptides in particular. Here we have investigated the procedure in detail for N-alkylation of peptides with N-terminal glycine residues, based on the observation that standard conditions lead to substantial bis-nosylation of the glycine amino group. A systematic evaluation of this observation was carried out and it was demonstrated that for peptides with alanine, β-alanine or γ-aminobutyric acid (GABA) as N-terminal residues mono-nosylation was observed under the same conditions. Moreover, bis-nosylation was independent of the type of resin, neighboring amino acid and nature of the peptide. Calculations suggest that the reason for the bis-nosylation is the fact that the deprotonated mono-nosyl species is particularly stable in the case of the terminal Gly residue because the N− residue can become closer to the SO2 unit. Finally, the mono-nosylated N-terminal glycine could be obtained by careful optimization of the procedure, adding only one equivalent of 2-nitrobenzenesulfonyl chloride.

  Fukuyama-Mitsunobu 烷基化程序被广泛用于在氨基上引入烷基取代基，特别是肽的 N-烷基化。在此，我们根据标准条件会导致甘氨酸氨基发生大量双烷基化的观察结果，详细研究了该程序对具有 N 端甘氨酸残基的肽进行 N- 烷基化的过程。我们对这一观察结果进行了系统评估，结果表明，在相同条件下，以丙氨酸、β-丙氨酸或γ-氨基丁酸（GABA）为 N 端残基的肽也会发生单烷基化。此外，双糖基化与树脂类型、邻近氨基酸和肽的性质无关。计算结果表明，双糖基化的原因是，在末端 Gly 残基的情况下，去质子化的单糖基物种特别稳定，因为 N-残基可以变得更接近 SO2 单元。最后，通过仔细优化程序，只加入一个当量的 2-硝基苯磺酰氯，就可以得到单 Nosyl 化的 N 端甘氨酸。