5-氯-2-甲酰基苯甲腈 | 77532-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-甲酰基苯甲腈
• 英文名称: 5-chloro-2-formylbenzonitrile
• CAS: 77532-88-8
• 化学式: C₈H₄ClNO
• 分子量: 165.579
• InChiKey: PAYXNEOSNJICEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  298.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  温度：2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲酰基苯甲腈 在 sodium azide 、 硫酸 、 三乙胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-(4-chloro-2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl)-4-methoxy-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物，这些化合物是STING的调节剂。还公开了包含式(I)化合物的药物组合物，以及使用式(I)化合物治疗或预防通过调节STING而改善的疾病的方法。

  公开号：

  WO2021119753A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基腈苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-氯-2-甲酰基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  原位生成的邻醌甲基化物与 3-亚甲基异吲哚啉酮的形式 (4+2) 环加成反应选择性合成螺色曼-异吲哚啉酮

  摘要：

  使用手性磷酸作为有机催化剂，公开了 3-亚甲基异吲哚啉酮和原位生成的邻-醌甲基化物底物的形式不对称 (4+2) 环加成。该反应显示出广泛的底物范围，各种取代的环状烯酰胺和邻羟基苯甲醇衍生物构建了一系列含有螺-N，O-杂环的螺色满-异吲哚啉酮，其ee为 56% 至 93% 。该策略展示了建立具有两个手性碳中心（包括四取代碳立体中心）的手性螺-N，O-胺系统的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200350

文献信息

• Environmentally benign access to isoindolinones: synthesis, separation and resource recycling
  作者：Weiwei Guo、Qi Zhang、Yang Cao、Kaihua Cai、Shengyong Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1039/d0gc00957a

  日期：——

  We have developed a green and facile approach for the straightforward installation of isoindolinone skeletons via a tandem reaction of 2-cyanobenzaldehydes and α,β-unsaturated ketones/esters. In the presence of catalytic amounts of the organocatalyst, fluorous phosphine, in green solvents at rt, a variety of isoindolinones were obtained in good to excellent yields without tedious column chromatography

  我们已经开发出一种绿色简便的方法，可通过2-氰基苯甲醛和α，β-不饱和酮/酯的串联反应直接安装异吲哚啉酮骨架。在室温下，在绿色溶剂中，在催化量的有机催化剂氟膦的存在下，无需繁琐的柱色谱法即可获得高产率至优异产率的各种异吲哚啉酮。而且，催化剂和溶剂都可以循环使用，大大减少了资源的消耗和浪费。操作简便，资源利用效率高和环境友好的特性使该方案在异吲哚啉酮的合成中具有广泛的应用，尤其是用于药物发现的异吲哚啉酮。
• Synthesis of 2,3-Diarylisoindolin-1-one by Copper-Catalyzed Cascade Annulation of 2-Formylbenzonitriles, Arenes, and Diaryliodonium Salts
  作者：Li Liu、Shu-Hua Bai、Yang Li、Li-Xun Wang、Yang Hu、Hui-Ling Sung、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02035

  日期：2017.10.20

  A three-component cascade cyclization was developed to synthesize 2,3-diarylisoindolin-1-one by using 2-formylbenzonitrile, arenes, and diaryliodonium salts. The process underwent copper-catalyzed tandem C–N/C–C bond formation, producing isoindolin-1-one derivatives in good to excellent yields.

  通过使用2-甲酰基苄腈，芳烃和二芳基碘鎓盐，开发了一种三组分级联环化反应合成2,3-二芳基异吲哚啉-1-酮。该过程经历了铜催化的串联C–N / CC–C键的形成，从而以良好或优异的收率生产了异吲哚啉-1-酮衍生物。
• Copper-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones/Formation of <i>N</i>-acyliminium/Hetero-[4 + 2]-Cycloaddition: A Route to Substituted Pentacyclic Isoindolin-1-one
  作者：Jian Li、Shuhua Bai、Yang Li、Zhengbing Wang、Xiaoyu Huo、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01120

  日期：2018.8.3

  salts for the construction of fused isoindolin-1-one compounds is achieved. Pentacyclic isoindolinone derivatives could be obtained in moderate to good yields. The proposed mechanism involved a ring expansion of cyclopropyl ketones/formation of N-acyliminium/hetero-[4 + 2]-cycloaddition process.

  实现了Cu催化的2-甲酰基苄腈，环丙基酮和二芳基碘鎓盐之间的三组分级联环化反应，用于构建稠合的异吲哚啉-1-酮化合物。五环异吲哚啉酮衍生物可以以中等至良好的产率获得。拟议中的机制涉及环丙基酮的扩环/ N-酰基亚胺/杂-[[4 + 2]-环加成过程的形成。
• 一种3-烷基异吲哚啉酮类衍生物的合成方法
  申请人：江苏食品药品职业技术学院

  公开号：CN112624957A

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明为3‑烷基异吲哚啉酮衍生物的合成工艺，涉及具有生物活性的天然产物、农用化学品及药物领域。所用原料是邻氰基苯甲醛衍生物、末端炔和二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐，三氟甲磺酸铜为催化剂，三氟甲磺酸作为添加剂，邻二氯乙烷溶液中110℃下发生反应，得到3‑烷基异吲哚啉酮类衍生物。使用本发明提出的方法，在110℃条件下，反应2小时，即可得到3‑烷基异吲哚啉酮类衍生物，产率为52%‑91%。本反应采用简单易得的原料，一锅法合成3‑烷基异吲哚啉酮类衍生物，为合成该类衍生物提供了一条简便、高效、绿色的合成新方法。
• A Three-component Cascade Cyclization to Construct 3-(2-Oxopropyl)-2-arylisoindolinone Derivatives via Copper-catalyzed Annulation
  作者：Li Liu、Shu-Hua Bai、Yang Li、Xiao-Dan Ding、Qian Liu、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.201701580

  日期：2018.4.17

  An efficient synthesis of a variety of poly‐substituted isoindolinone derivatives via copper‐catalyzed three‐component cascade cyclization among 2‐formylbenzonitriles, alkyl aryl ketones/prop‐1‐en‐2‐ylbenzene and diaryliodonium salts is achieved. Various isoindolinone derivatives could be obtained in good to excellent yields. A concise synthesis of dihydroisoindolo[2,1‐a]quinolin‐11(5H)‐ones have been

  通过在2-甲酰基苄腈，烷基芳基酮/ prop-1-en-2-烯基苯和二芳基碘鎓盐之间进行铜催化的三组分级联环化反应，可以有效合成各种多取代的异吲哚啉酮衍生物。可以以优异的产率获得各种异吲哚啉酮衍生物。使用此方法可以实现简明的二氢异吲哚并[2,1 - a ]喹啉-11（5 H）-one的合成。