5-氯-2-硝基-N-苯基苯甲酰胺 | 219487-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-硝基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 5-chloro-2-nitro-N-phenylbenzamide
• CAS: 219487-62-4
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃
• 分子量: 276.679
• InChiKey: KJXQFOZMYIGIQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-硝基-N-苯基苯甲酰胺 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-氨基-5-氯-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三唑基-苯并三唑和三唑基-苯并咪唑啉酮作为潜在的钾通道活化剂的一些结构变化。三，

  摘要：

  本文报道了通过1,2,3-三唑基-苯并三唑和1,2,3-三唑基-苯并咪唑啉酮的结构修饰获得的一些化合物的合成和药理学评价，这些化合物已显示出作为大电导钙的潜在活化剂的活性。激活的钾离子通道（BK（Ca））。变化涉及在苯并咪唑酮（4a，b）和苯并三唑（5a，b）环的5位引入阻位取代基，苯并咪唑酮环（7）的开环和1,2,3-三唑的取代环带有2-羟基苯基环（10）。此外，已经研究了一系列3-芳基-苯并三嗪-4-酮衍生物（13a-e），其表现为苯并咪唑酮和苯并三唑环的修饰和/或组合。只有化合物10显示出有趣的活性，而其他结构修饰不会增加（化合物4和5）或降低（化合物7和13）药理活性。但是，这些结果提供了有关结构-活性关系的有用信息。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01148-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氯-2-硝基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三唑基-苯并三唑和三唑基-苯并咪唑啉酮作为潜在的钾通道活化剂的一些结构变化。三，

  摘要：

  本文报道了通过1,2,3-三唑基-苯并三唑和1,2,3-三唑基-苯并咪唑啉酮的结构修饰获得的一些化合物的合成和药理学评价，这些化合物已显示出作为大电导钙的潜在活化剂的活性。激活的钾离子通道（BK（Ca））。变化涉及在苯并咪唑酮（4a，b）和苯并三唑（5a，b）环的5位引入阻位取代基，苯并咪唑酮环（7）的开环和1,2,3-三唑的取代环带有2-羟基苯基环（10）。此外，已经研究了一系列3-芳基-苯并三嗪-4-酮衍生物（13a-e），其表现为苯并咪唑酮和苯并三唑环的修饰和/或组合。只有化合物10显示出有趣的活性，而其他结构修饰不会增加（化合物4和5）或降低（化合物7和13）药理活性。但是，这些结果提供了有关结构-活性关系的有用信息。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01148-x

文献信息

• Covalent Occlusion of the RORγt Ligand Binding Pocket Allows Unambiguous Targeting of an Allosteric Site
  作者：Femke A. Meijer、Maxime C. M. van den Oetelaar、Richard G. Doveston、Ella N. R. Sampers、Luc Brunsveld

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00029

  日期：2021.4.8

  autoimmune diseases, and inhibition of RORγt with small molecules thus holds great potential as a therapeutic strategy. RORγt has a unique allosteric ligand binding site in the ligand binding domain, which is distinct from the canonical, orthosteric binding site. Allosteric modulation of RORγt shows high potential, but the targeted discovery of novel allosteric ligands is highly challenging via currently

  核受体RORγt是T辅助细胞17（Th17）细胞分化和增殖以及促炎性细胞因子（如IL-17a）产生的关键正调控因子。该途径的失调可导致各种自身免疫性疾病的发展，因此用小分子抑制RORγt具有作为治疗策略的巨大潜力。RORγt在配体结合结构域中具有独特的变构配体结合位点，其不同于典型的正构结合位点。RORγt的变构调节显示出很高的潜力，但是通过目前可用的方法，靶向发现新的变构配体具有很高的挑战性。在此，我们介绍RORγt的共价正构化学探针，该探针封闭正构，正构配体的结合，但仍允许变构配体结合。
• Metal and phosgene-free synthesis of 1H-quinazoline-2,4-diones by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides
  作者：Xiaowei Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.040

  日期：2010.3

  were efficiently synthesized by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides under relatively mild conditions. In situ-generated carbonyl selenide (SeCO) is proposed to initiate the catalytic carbonylation. Thus, a concise transition metal and phosgene-free synthetic route to potentially bioactive-substituted 1H-quinazoline-2,4-dione derivatives has been developed.

  在相对温和的条件下，通过硒催化邻硝基苯甲酰胺的羰基化反应，可以有效地合成1 H-喹唑啉-2,4-二酮。建议原位产生的羰基硒化物（SeCO）引发催化羰基化反应。因此，已经开发出一种简明的过渡金属和无光气的合成路线，可以潜在地被生物活性取代的1 H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物。
• Development and characterization of endocannabinoid hydrolases FAAH and MAGL inhibitors bearing a benzotriazol-1-yl carboxamide scaffold
  作者：Ludovica Morera、Geoffray Labar、Giorgio Ortar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.011

  日期：2012.11

  A series of (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-benzylpiperazin-1-yl)methanones and of (1H-benzo[d] [1,2,3]triazol-1-yl)(4-phenylpiperazin-1-yl)methanones has been prepared and tested on human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL). In the benzylpiperazinyl series, compound 29 (ML30) exhibited an IC50 value of 0.54 nM on MAGL, combined with a 1000-fold selectivity versus FAAH, while compounds 11 and 16 acted as potent dual FAAH-MAGL inhibitors (IC50 <10 nM). In the phenylpiperazinyl series, compounds 37, 38, 42, and 43 displayed IC50 values against MAGL in the nanomolar range, whilst being between one and two orders of magnitude less potent on the FAAH, while compounds 31 and 32 were potent FAAH inhibitors (IC50 <20 nM) and over 12-fold selective versus MAGL. The key structural determinants driving the structure-activity relationships were explored by the minimization of the inhibitors inside the active site of both enzymes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new entry to [1,2,4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-onesvia intramolecular nitrilimine cycloaddition to the cyano group
  作者：Gianluigi Broggini、Luisa Garanti、Giorgio Molteni、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00922-3

  日期：1998.12

  A series of [1.2.4]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-ones of potential pharmacological interest have been synthesised by means of intramolecular nitrilimine cycloadditions to the cyano group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Inhibitors of type III secretion in Yersinia: Design, synthesis and multivariate QSAR of 2-arylsulfonylamino-benzanilides
  作者：Anna M. Kauppi、C. David Andersson、Henrik A. Norberg、Charlotta Sundin、Anna Linusson、Mikael Elofsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.047

  日期：2007.11

  Compound 1, 2-(benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonylamino)-5-chloro-N-(3,4-dichloro-phenyl)-benzamide. was identified as a putative type III secretion inhibitor in Yersinia. and the compound thus has a potential to be used to prevent or treat bacterial infections. A set of seven analogues was svnthesized and evaluated in a type III secretion dependent reporter-gene assay with viable bacterial to give basic SAR. A second set of 19 compounds was obtained by statistical molecular design in the building block and product space and by subsequent synthesis. Evaluation in the reporter-gene assay showed that the compounds ranged from nonactive to compounds more potent than 1. Based on the data multivariate QSAR models were established and the final Hi-PLS model showed good correlation between experimentally determined % inhibition and the calculated % inhibition of the reporter-gene signal. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.