1-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | 1226257-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 1226257-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: UAXHUAPAWFNVQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 在 三溴化硼 作用下， 生成 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-benzimidazolones as novel small molecule HSP90 inhibitors

  摘要：

  We describe the development of a novel series of N-aryl-benzimidazolone HSP90 inhibitors ( 9) targeting the N-terminal ATP-ase site. SAR development was influenced by structure-based design based around Xray structures of ligand bound HSP90 complexes. Lead compounds exhibited high binding affinities, ATPase inhibition and cellular client protein degradation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.010
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-nitrosoaniline 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -65.0~20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在轻度无金属条件下，N-芳基-2-亚硝基苯胺和二氧化碳一锅法合成1-芳基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮中的关键中间体是丙烯酰胺基膦

  摘要：

  摘要 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561301

文献信息

• Heat-shock protein binders
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20070105862A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Compounds which bind to and inhibit the activity of HSP90, compositions containing the compounds and methods of treating diseases that are caused or exascerbated by overexpression of HSP90 are disclosed.

  本发明公开了结合并抑制HSP90活性的化合物、含有该化合物的组合物以及治疗由HSP90过度表达引起或加重的疾病的方法。
• Aryliminophosphoranes as Key Intermediates in the One-Pot Synthesis­ of 1-Aryl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones from N-Aryl-2-nitrosoanilines and Carbon Dioxide under Mild Metal-Free Conditions
  作者：Zbigniew Wróbel、Emilia Łukasik

  DOI：10.1055/s-0035-1561301

  日期：——

  environmentally friendly. A new and convenient protocol is presented for the synthesis of 1-arylbenzimidazol-2-ones by a one-pot reaction of N-aryl-2-nitrosoanilines using solid carbon dioxide as a source of the key carbonyl moiety. The metal-free process is carried out under mild conditions and is compatible with a variety of substituents. The atom economy of the synthesis of the starting nitrosoanilines

  摘要 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。
• N-Aryl-benzimidazolones as novel small molecule HSP90 inhibitors
  作者：Milan Bruncko、Stephen K. Tahir、Xiaohong Song、Jun Chen、Hong Ding、Jeffrey R. Huth、Sha Jin、Russell A. Judge、David J. Madar、Chang H. Park、Cheol-Min Park、Andrew M. Petros、Christin Tse、Saul H. Rosenberg、Steven W. Elmore

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.010

  日期：2010.12

  We describe the development of a novel series of N-aryl-benzimidazolone HSP90 inhibitors ( 9) targeting the N-terminal ATP-ase site. SAR development was influenced by structure-based design based around Xray structures of ligand bound HSP90 complexes. Lead compounds exhibited high binding affinities, ATPase inhibition and cellular client protein degradation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.