5-氯-2-碘苯甲醇 | 82386-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-碘苯甲醇
• 英文名称: (5-chloro-2-iodophenyl)methanol
• 英文别名: 5-chloro-2-iodobenzyl alcohol
• CAS: 82386-90-1
• 化学式: C₇H₆ClIO
• 分子量: 268.482
• InChiKey: MGLGJZWGRMOAJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104℃
• 沸点：
  316℃
• 密度：
  1.955
• 闪点：
  145℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯甲醇 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Chloro-11-(3-dimethylaminopropyl)11H-dibenz<1,4>-oxathiepin
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Derivatives of 11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin

  摘要：

  2-溴苄溴和其类似物XVII和XXV与2-羟基硫代苯酚的反应产生了11H-二苯[b,f]-1,4-噁硫杂环戊烷(Ia)及其2-氯(Ib)和2-三氟甲基衍生物(IC)。从Ia和Ib衍生的锂化合物与二氧化碳和二甲基氨基烷氯化物的处理得到化合物IIa、Va和VIab；侧链的改变导致胺类化合物IVa、VIIa和VIIIa。通过用亚硫酰氯或N-氯琥珀酰亚胺氯化物氯化化合物Ibc，然后用1-甲基-4-哌啶基氯化镁处理，得到11-(1-甲基-4-哌啶基)衍生物Xbc。化合物Ib经氧化转化为磺酮XX，经过与氢化钠和叔-氨基烷基氯化物处理得到基本磺酮XXI和XXII。核未取代的带有脂肪侧链的胺类化合物(IVa和VIIa)具有强烈的抗利血平活性，是潜在的抗抑郁药物，而骨架2位有取代基的11-(1-甲基-4-哌啶基)衍生物(Xbc)是潜在的神经阻滞剂；特别是三氟甲基衍生物Xc具有出色的猫病和抗阿波莫啡效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19820967
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-氯-2-碘苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化两步连续合成六元环碘鎓盐

  摘要：

  我们描述了用于生成六元二芳基碘盐的多步连续流动程序。伴随的可扩展性和原子经济性是对现有批处理方法的重大改进。乙酸苄酯作为高度可用且廉价的起始材料提交给这个两步程序。酸催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应和阳极氧化环化反应以高度依赖于底物的产率产生了一组确定的环状碘盐。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.2

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• ^<i>t</i>BuOK-Promoted Cyclization of Imines with Aryl Halides
  作者：Ya-Wei Li、Hong-Xing Zheng、Bo Yang、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01615

  日期：2020.6.5

  A transition-metal-free indole synthesis using radical coupling of 2-halotoluenes and imines via the later-stage C–N bond construction was reported for the first time. It includes an aminyl radical generation by C–H cleaving addition of 2-halotoluenes to imines via the carbanion radical relay and an intramolecular coupling of aryl halides with aminyl radicals. One standard condition can be used for

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。
• Electron-Transfer-Induced Intramolecular Heck Carbonylation Reactions Leading to Benzolactones and Benzolactams
  作者：Ilhyong Ryu、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando

  DOI：10.1055/s-0037-1609964

  日期：2018.8

  Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract A metal-catalyst-free intramolecular Heck carbonylation reaction of benzyl alcohols and benzyl amines with carbon monoxide under heating at 250 °C affords the corresponding benzolactones and benzolactams in good to excellent yields. A hybrid radical/ionic chain mechanism, involving electron transfer from radical anions generated by nucleophilic

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 苄醇和苄胺与一氧化碳的无金属催化剂的分子内Heck羰基化反应在250°C加热下以良好或极好的收率得到相应的苯并内酯和苯并内酰胺。提出了一种杂合自由基/离子链机制，该机制涉及电子转移，该自由基是由醇或胺对中间酰基自由基的亲核攻击所产生的自由基阴离子转移而来的。 苄醇和苄胺与一氧化碳的无金属催化剂的分子内Heck羰基化反应在250°C加热下以良好或极好的收率得到相应的苯并内酯和苯并内酰胺。提出了一种杂合自由基/离子链机制，该机制涉及电子转移，该自由基是由醇或胺对中间酰基自由基的亲核攻击所产生的自由基阴离子转移而来的。
• Phenanthroline-<i>^t</i>BuOK Promoted Intramolecular C–H Arylation of Indoles with ArI under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Xiang-Huan Shan、Bo Yang、Hong-Xing Zheng、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03449

  日期：2018.12.21

  variety of substituted 6H-isoindolo [2, 1-a] indoles were prepared by a simple and efficient intramolecular cyclization using 1,10-phenanthroline in the presence of potassium tert-butoxide and chlorobenzene. This strategy provides a fast and versatile access to isoindolo[2,1-a]indole derivatives for the synthesis of pharmaceuticals and organic electroluminescent (EL) materials.

  已经开发出第一个实例，菲咯啉t BuOK促进了N-（2-碘苄基）吲哚的分子内自由基C–H芳基化，而没有过渡金属的参与。在叔丁醇钾和氯苯存在下，使用1,10-菲咯啉通过简单有效的分子内环化反应制备了多种取代的6 H-异吲哚并[2，1-a]吲哚。该策略为异吲哚并[2,1- a ]吲哚衍生物的合成提供了快速而通用的途径，用于合成药物和有机电致发光（EL）材料。
• [EN] Pyrazolopyrrolidine compounds<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRROLIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013080141A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to compounds of formula (I) as described herein, pharmaceutical preparations comprising such compounds, uses and methods of use for such compounds in the treatment of a disorder or a disease mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, and combinations comprising such compounds.

  该发明涉及公式（I）所述的化合物，包括这些化合物的药物制剂，以及这些化合物在治疗由MDM2和/或MDM4活性介导的疾病或疾病中的用途和使用方法，以及包含这些化合物的组合物。