7-hydroxy-4-mercaptomethylcoumarin | 872167-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-mercaptomethylcoumarin
• 英文别名: 4-Thiomethylumbelliferone；7-hydroxy-4-(sulfanylmethyl)chromen-2-one
• CAS: 872167-08-3
• 化学式: C₁₀H₈O₃S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: VIBVAFOMWZLFCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-mercaptomethylcoumarin 、 丁烯酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到7-hydroxy-4-(3-oxobutylthiomethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  On-Bead Fluorescence Assay for Serine/Threonine Kinases

  摘要：

  [GRAPHIC]A novel fluorescence-based assay for serine/threonine kinases is described. Base-mediated beta-elimination of the phosphate moiety and the Michael addition of a thiol-containing fluorescent molecule allows convenient and efficient detection of the enzyme activity. This approach may be broadly applicable to various serine/threonine kinases.

  DOI：

  10.1021/ol052125k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 7-hydroxy-4-mercaptomethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  On-Bead Fluorescence Assay for Serine/Threonine Kinases

  摘要：

  [GRAPHIC]A novel fluorescence-based assay for serine/threonine kinases is described. Base-mediated beta-elimination of the phosphate moiety and the Michael addition of a thiol-containing fluorescent molecule allows convenient and efficient detection of the enzyme activity. This approach may be broadly applicable to various serine/threonine kinases.

  DOI：

  10.1021/ol052125k

文献信息

• On-Bead Fluorescence Assay for Serine/Threonine Kinases
  作者：Shoji Akita、Naoki Umezawa、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1021/ol052125k

  日期：2005.12.1

  [GRAPHIC]A novel fluorescence-based assay for serine/threonine kinases is described. Base-mediated beta-elimination of the phosphate moiety and the Michael addition of a thiol-containing fluorescent molecule allows convenient and efficient detection of the enzyme activity. This approach may be broadly applicable to various serine/threonine kinases.