(4R,5R)-4,5-bis(chlorodiphenylmethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide | 1350811-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis(chlorodiphenylmethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis(diphenylchloromethyl)-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide；(4R,5R)-4,5-bis[chloro(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 1350811-63-0
• 化学式: C₂₈H₂₂Cl₂O₃S
• 分子量: 509.453
• InChiKey: CQTXWPHSCYBPMA-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(chlorodiphenylmethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(chlorodiphenylmethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  简单而实用的手性诱导剂方法：（2R，3R）-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基丁烷-2,3-二醇

  摘要：

  已经开发了一种直接实用的手性诱导剂（2 R，3 R）-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-二醇。它基于（2 R，3 R）-1,1,4,4-四苯基丁烷四醇的高度区域选择性的2,3-环亚硫酸化作用，其中（2 R的仲羟基的选择性保护和叔羟基的氯化通过一个步骤完成，3 R）-1,1,4,4-四苯基-丁烷四醇。在制备中，使用甲醇作为甲基化试剂，并且使用普通碱液裂解保护基。它可能是标题化合物最直接，最实用的合成方法之一。

  DOI：

  10.1071/ch14505
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(diphenylhydroxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(chlorodiphenylmethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  First Experimental Evidence of an Intramolecular H Bond between Aliphatic Cl and Aromatic C–H

  摘要：

  The first example of an intramolecular H bond between aliphatic Cl and aromatic C H was observed in the crystal of C-2-symmetric (4R,5R)-4,5-bis(diphenylchloromethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide. In this case one Cl atom is engaged in H-bonding with two ortho-C H groups in the axial and equatorial phenyl planes, with the recorded distances of 2.562 angstrom and 2.804 angstrom, respectively. The observed angle for Ca-H-Cl is 108.41 degrees and that. for C-q-H-Cl is 96.53 degrees.

  DOI：

  10.1021/cg201219g

文献信息

• 一种二芳基甲酮的制备方法
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN114057559A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及有机化合物制备化学领域，具体公开了一种二芳基甲酮的制备方法。本发明以酒石酸酯与芳基格氏试剂反应制得1,1,4,4‑四芳基丁四醇；在有机碱存在条件下，特定温度条件下，1,1,4,4‑四芳基丁四醇与氯化亚砜发生高度区域选择性2,3‑环亚硫酸酯化反应生成二氯代芳基环亚硫酸酯；二氯代芳基环亚硫酸酯继而在一定温度、一定有机溶剂中与无机碱液反应生成二芳基酮。本发明的制备方法避开了昂贵的、含重金属催化剂的使用，并且原料易得，操作简便，反应区域选择性优异，易于处理，产率高等显著特点。
• Highly chemo- and regioselective synthesis and subsequent directional catalyst-free transformation of enantiopure bioxirane derivatives
  作者：Xiaoyun Hu、Kang Li、Jianxin Guo、Cui Wang、Ling Ma、Victor Borovkov

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132763

  日期：2022.5

  of the chirogenic centers upon preparation of bioxirane derivatives takes place. Further methodology of the catalyst-free regiospecific transformation to enantiopure 1,3-oxazoline-2-thione derivatives has successfully been developed by coupling the bioxiranes with NH4SCN, which provides a new and facile access to different TADDOL derivatives.

  开发了一种以天然酒石酸为原料合成(2 S ,2 'S )-3,3,3',3'-四芳基-2,2'-二环氧乙烷的新型实用方法。四步合成方案包括以下步骤：酒石酸的酯化、酒石酸酯的芳基化、高度区域选择性的 2,3-环亚硫酸化、(2 R ,3 R ) 的 1,4-氯化)-1,1,4,4-四芳基丁烷四醇与亚硫酰氯发生分子内环化反应。已证实在制备生物环氧乙烷衍生物时手性中心没有发生立体化学反转。通过将 bioxiranes 与 NH 4 SCN偶联，成功开发了无催化剂区域特异性转化为对映体纯 1,3-oxazoline-2-thione 衍生物的进一步方法，这为获得不同的 TADDOL 衍生物提供了一种新的、简便的途径。