2-ethoxycarbonyl-5-(ethylthio)-6,6,7,7-tetramethyl-4-oxa-1,3-diazabicyclo<3.2.0>-hept-2-ene | 150781-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-5-(ethylthio)-6,6,7,7-tetramethyl-4-oxa-1,3-diazabicyclo<3.2.0>-hept-2-ene
• 英文别名: Ethyl 5-ethylsulfanyl-6,6,7,7-tetramethyl-4-oxa-1,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 150781-61-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: QHYLHHXBCBVSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-5-(ethylthio)-6,6,7,7-tetramethyl-4-oxa-1,3-diazabicyclo<3.2.0>-hept-2-ene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到5-(2-Fluoro-1,1,2-trimethyl-propyl)-[1,2,4]oxadiazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用四氟硼酸银作为氟脱硫试剂，清洁高效地合成5-（2'-氟-2'，3'-二甲基丁烷-3'-基）取代的1,2,4-恶二唑

  摘要：

  5-乙硫基-6,6,7,7-四甲基取代的4-氧杂-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯经四氟硼酸银进行氟脱硫以提供高产率的5-（2'-氟-2′，3′-二甲基丁烷-3′-基）取代的1,2,4-恶二唑。乙硫基取代的1,2,4-三氮杂-和1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯的行为类似，可生成5-（2'-氟-2'，3'-二甲基丁烷-3′-基）分别取代了1,2,4-三唑和咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00313-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-四甲基-2-氮杂环丁酮 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-ethoxycarbonyl-5-(ethylthio)-6,6,7,7-tetramethyl-4-oxa-1,3-diazabicyclo<3.2.0>-hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷与腈，氧化物，腈和亚胺的1，3-偶极环加成反应：1,2,4-三唑的意外形成。

  摘要：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85755-0

文献信息

• 1,3-dipolar cycloadditions of 2-Ethoxy- and 2-(ethylthio)-1-azetines with nitrile oxides, nitrile ylides and nitrilimines: An unexpected 1,2,4-triazole formation.
  作者：Karl Hemming、Abdul-Bassett N. Luheshi、Alan D. Redhouse、Robert K. Smalley、J.Robin Thompson、Peter D. Kennewell、R. Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85755-0

  日期：1993.1

  1,3-dipolar cycloadditions with nitrile oxides and nitrile ylides to give stable 4,5-bicyclic cycloadducts. With nitrilimines, however, the expected 1,3-dipolar cycloadducts and/or unexpected ring-opened products, namely 1,2,4-triazoles, are formed depending on the nature of the nitrilimine N-substituent. In contrast, the azetines fail to react with nitrile sulphides, azomethine ylides, nitrones, aryl

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。
• A clean and efficient synthesis of 5-(2′-fluoro-2′,3′-dimethylbutan-3′-yl) substituted 1,2,4-oxadiazoles using silver tetrafluoroborate as a fluorodesulfurization reagent
  作者：Karl Hemming、Dexter T. Morgan、Robert K. Smalley

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00313-4

  日期：2000.10

  7-tetramethyl substituted 4-oxa-1,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-enes undergo fluorodesulfurization with silver tetrafluoroborate to furnish high yields of 5-(2′-fluoro-2′,3′-dimethylbutan-3′-yl) substituted 1,2,4-oxadiazoles. Ethylthio substituted 1,2,4-triaza- and 1,3-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-enes behave in a similar fashion to yield 5-(2′-fluoro-2′,3′-dimethylbutan-3′-yl) substituted 1,2,4-triazoles

  5-乙硫基-6,6,7,7-四甲基取代的4-氧杂-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯经四氟硼酸银进行氟脱硫以提供高产率的5-（2'-氟-2′，3′-二甲基丁烷-3′-基）取代的1,2,4-恶二唑。乙硫基取代的1,2,4-三氮杂-和1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯的行为类似，可生成5-（2'-氟-2'，3'-二甲基丁烷-3′-基）分别取代了1,2,4-三唑和咪唑。