5-氯-2-苯基戊腈 | 1201-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-苯基戊腈
• 英文名称: 5-Chloro-2-phenylpentanenitrile
• CAS: 1201-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN
• 分子量: 193.676
• InChiKey: IVBHLQNLPKKBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-苯基戊腈 在 samarium diiodide 、 三哌啶氧膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-苯基环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nucleophilic acyl substitution reactions of halo-substituted esters and lactones. New applications of organosamarium reagents

  摘要：

  Intramolecular nucleophilic acyl substitution reactions involving a broad range of halo substituted carboxylic acid derivatives have been accomplished in excellent yield employing samarium(II) iodide as the reductive coupling agent. Although particular substrates cyclized most effectively in THF in the presence of tripiperidinophosphine oxide, carboxylic acid esters, the focus of this report, cyclize equally well without such an additive in the presence of a catalytic quantity of iron(III) complexes. Thus a comprehensive series of halo substituted esters were cyclized in excellent yield to the corresponding 4-, 5-, and 6-membered carbocycles. The reaction is extremely mild and selective as demonstrated by experiments wherein alkyl chlorides, acetals, and olefins remain completely intact under the reaction conditions. In addition to introducing a convenient procedure for preparing stereodefined spirocyclic systems, a new ring expansion sequence has been developed that appears extremely general for the preparation of various ring systems.

  DOI：

  10.1021/jo00077a053
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-2-cyano-2-phenylpentanoate 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以61 %的产率得到5-氯-2-苯基戊腈
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并吗啡烷（LP2 类似物）作为新型 MOR 配体的设计、合成、体外评估和分子建模研究

  摘要：

  6,7-Benzomorphan 已在药物化学中进行研究以开发新药。这个核可以被认为是一个多功能的支架。苯并吗喃N取代基的物理化学性质对于在阿片受体上获得明确的药理学特征至关重要。因此，通过N-取代基修饰获得双靶标MOR/DOR配体LP1和LP2 。具体而言，LP2，轴承作为N-取代基 (2 R / S)-2-methoxy-2-phenylethyl group，是一种双靶点 MOR/DOR 激动剂，在炎症和神经性疼痛的动物模型中取得成功。为了获得新的阿片配体，我们专注于 LP2 类似物的设计和合成。首先，LP2 的 2-甲氧基被酯或酸官能团取代。然后，在N-取代基处引入不同长度的间隔物。在体外，它们与阿片受体的亲和力特征已通过竞争结合测定法进行。进行了分子建模研究，以深入分析新配体与所有阿片受体之间的结合模式和相互作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14220

文献信息

• Discovery of Novel Non-Peptide CCR1 Receptor Antagonists
  作者：Howard P. Ng、Karen May、John G. Bauman、Ameen Ghannam、Imadul Islam、Meina Liang、Richard Horuk、Joseph Hesselgesser、R. Michael Snider、H. Daniel Perez、Michael M. Morrissey

  DOI：10.1021/jm990316l

  日期：1999.11.1

  number of chronic inflammatory diseases, most notably multiple sclerosis and rheumatoid arthritis. Because these ligands share a common receptor, CCR1, we sought to discover antagonists for this receptor as an approach to treating these disorders. A novel series of 4-hydroxypiperidines has been discovered by high throughput screening (HTS) which potently inhibits the binding of MIP-1alpha and RANTES to

  CCR1受体的配体（MIP-1alpha和RANTES）与多种慢性炎症性疾病有关，最明显的是多发性硬化症和类风湿关节炎。由于这些配体共享一个共同的受体CCR1，因此我们寻求发现该受体的拮抗剂作为治疗这些疾病的一种方法。通过高通量筛选（HTS）已经发现了一系列新型的4-羟基哌啶，其有效抑制了MIP-1α和RANTES与重组人CCR1趋化因子受体的结合。该模板各部分的结构活性关系被描述为：最初的HTS导联1已通过合成优化为高效受体拮抗剂6s。与其他人类7-TM受体相比，该化合物对CCR1的抑制作用具有至少200倍的选择性，包括其他趋化因子受体。此外，从体外功能测定中获得的数据证明了化合物6s和与结构相关的类似物对CCR1受体的功能拮抗作用具有浓度依赖性。以化合物6s为代表的有效和选择性CCR1受体拮抗剂的发现和优化可能代表了一种治疗慢性炎性疾病的新方法。
• Synthesis of indolo[2,3-a]quinolizine and hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole derivatives by cascade condensation, cyclization, and Pictet–Spengler reaction: an application to the synthesis of (±)-harmicine
  作者：Chakrapani Sanaboina、Samaresh Jana、Sridhar Chidara、Balaram Patro、Gajendrasinh Balvantsinh Raolji、Laxminarayana Eppakayala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.044

  日期：2012.9

  Synthesis of indole alkaloid related compounds using Schiff base formation, intramolecular cyclization (or N-alkylation), and Pictet–Spengler reaction as a cascade one pot condensation has been reported. The cascade chemistry has been applied to the synthesis of (±)-harmicine as a key step.

  已经报道了使用席夫碱形成，分子内环化（或N-烷基化）和Pictet-Spengler反应作为级联一锅缩合反应合成吲哚生物碱相关化合物的过程。级联化学已被用作合成（±）-甜菜碱的关键步骤。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CERTAIN CINNAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CERTAINS COMPOSÉS DE CINNAMIDE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010025197A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  This invention relates to a new synthesis, intermediates and precursors leading to a mixture of the compounds 11 and 12 as shown below. It also relates to the resolution of the stereoisomeric mixture to provide in substantial stereochemical purity compound 12. The synthesis of the invention involves preparation of compound 7 and compound 10 as shown below and their reaction to prepare a mixture of compound 11 and compound 12.

  这项发明涉及一种新的合成方法，中间体和前体，导致如下所示的化合物11和12的混合物。它还涉及对立体异构物混合物进行分离，以在实质上的立体化学纯度中提供化合物12。该发明的合成涉及制备如下所示的化合物7和化合物10，以及它们的反应以制备化合物11和化合物12的混合物。
• PROCESS FOR PREPARING CERTAIN CINNAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Nakamura Taiju

  公开号：US20110172427A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  This invention relates to a new synthesis, intermediates and precursors leading to a mixture of the compounds 11 and 12 as shown below. It also relates to the resolution of the stereoisomeric mixture to provide in substantial stereochemical purity compound 12. The synthesis of the invention involves preparation of compound 7 and compound 10 as shown below and their reaction to prepare a mixture of compound 11 and compound 12.

  本发明涉及一种新的合成方法、中间体和前体，可导致化合物11和12的混合物。它还涉及对立体异构混合物的分离，以在实质上立体化学纯度下提供化合物12。该发明的合成涉及制备化合物7和化合物10，如下所示，并将它们反应以制备化合物11和化合物12的混合物。
• Carbostyril derivatives and salts thereof, process for preparing them, and cardiotonic composition containing same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0255134A2

  公开（公告）日：1988-02-03

  Novel carbostyril derivatives and salts thereof having useful pharmacological activities such as myocardial contraction increasing activity (positive inotropic activity), coronary blood flow increasing activity, hypotensive activity, activity for inhibiting vasoconstriction induced by norepinephrine, and anti-inflammatory effect in one hand, while they do not possess activity for increasing heart beat at all substantially as well as show quite low toxicity and low side-effects in central nervous system activities, process for preparing them and a cardiotonic composition containing them as active ingredient are disclosed

  新型卡波胆碱衍生物及其盐类，一方面具有有益的药理活性，如增加心肌收缩的活性（正性肌力活性）、增加冠状动脉血流量的活性、降血压活性、抑制去甲肾上腺素引起的血管收缩的活性，另一方面还具有抗炎作用、一方面具有抗炎作用，另一方面完全不具有增加心脏跳动的活性，而且在中枢神经系统活性方面显示出相当低的毒性和低的副作用。