5-氯-2-苯基异吲哚-1,3-二酮 | 26491-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-苯基异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 4-chloro-N-phenyl phthalimide
• 英文别名: 5-chloro-2-phenylisoindoline-1,3-dione；4-chloro-N-phenylphthalimide；N-phenyl-4-chlorophthalimide；5-chloro-2-phenyl-isoindole-1,3-dione；5-Chlor-2-phenyl-isoindolin-1,3-dion；4-chloro-N-phenyl-phthalimide；5-chloro-2-phenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 26491-49-6
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: RLXKJHQKSUMZIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-216 °C
• 沸点：
  431.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-苯基异吲哚-1,3-二酮 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,3',4,4'-联苯四羧酸二酐
  参考文献：
  名称：

  一种超声波辅助催化偶联制备联苯二酐异构体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种超声波辅助催化偶联制备联苯二酐异构体的方法，主要内容包括以镍盐催化剂，以锌为还原剂，以2‑THF为溶剂，N‑芳基(或甲基)‑4‑氯代酞酰亚胺和N‑丙基(或异丙基)‑3‑氯代酞酰亚胺特殊组合的混合物为反应原料，在60～100℃下，通过超声波辅助催化偶联反应0.5～3小时，生成的三种联苯双亚胺混合物。利用三者溶解性的不同，进行分离，实现三种联苯二四酸异构体的分离提纯，最终获得联苯二酐异构体纯品，本专利申请的特点在于建立了一种简易的三种联苯四酸异构体分离的方法，解决了三种联苯二酐混合物难以分离难题，特别是以较低的成本获得了不对称结构的3,4‑联苯二酐’。

  公开号：

  CN113603663B
• 作为产物：
  描述：

  aniline; salt of/the/ 4-chloro-phthalic acid 生成 5-氯-2-苯基异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Graebe; Buenzod, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• Synthesis of imides <i>via</i> palladium-catalyzed three-component coupling of aryl halides, isocyanides and carboxylic acids
  作者：Bo Wang、Dan He、Beige Ren、Tuanli Yao

  DOI：10.1039/c9cc08438j

  日期：——

  A palladium-catalyzed three-component synthesis of acyclic imides from feedstock aryl halides, carboxylic acids and isocyanides through the intermediacy of isoimides has been developed. The key to the success of this approach was controlled isocyanide slow addition and organic/aqueous biphasic conditions. This transition-metal-catalyzed approach features readily available starting materials, atom-

  已经开发了一种通过异亚酰胺的中间体，由原料芳基卤化物，羧酸和异氰酸酯，钯催化三组分合成无环酰亚胺的方法。该方法成功的关键是受控的异氰化物缓慢添加和有机/水性双相条件。这种过渡金属催化的方法具有容易获得的起始原料，原子经济和阶梯经济，良好的官能团相容性和克级合成能力。在药物卡洛芬，洛索洛芬和氟比洛芬的后期功能化中说明了这种新方法的使用。此策略也已成功应用于合成环酰亚胺，包括邻苯二甲酰亚胺，高邻苯二甲酰亚胺和2H-2-苯并enza庚因-1,3-二酮衍生物。
• A Rhodium-Catalyzed Cascade Cyclization: Direct Synthesis of<i>N</i>-Substituted Phthalimides from Isocyanates and Benzoic Acids
  作者：Xian-Ying Shi、Andrea Renzetti、Soumen Kundu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201300834

  日期：2014.3.10

  A rhodium(III)‐catalyzed amidation between benzoic acids and isocyanates via direct functionalization of an ortho CH bond followed by intramolecular cyclization is described. This cascade cyclization affords N‐substituted phthalimides in one step in 26–91% yields. The reaction is highly atom‐economical, since no theoretical waste except for water is generated in the reaction.

  苯甲酸和异氰酸酯之间的铑（III）催化的酰胺化通过一个的直接官能邻Ç  H键，随后分子内环化进行说明。这种级联环化一步即可提供N取代的邻苯二甲酰亚胺，产率为26-91％。该反应是高度原子经济的，因为在反应中除水外没有产生理论上的浪费。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021239885A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to novel compounds for use as inhibitors of NLRP3 inflammasone production, wherein such compounds are as defined by compounds of formula (I) and wherein the integers R1, R2 and R3 are defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of a disease or disorder that is associated with NLRP3 inflammasome activity.

  本发明涉及用于抑制NLRP3炎症体产生的新化合物，其中所述化合物由公式（I）定义，其中整数R1、R2和R3在描述中定义，且所述化合物可用作药物，例如用于治疗与NLRP3炎症体活性相关的一种疾病或失调。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed CH Activation with Isocyanates: A Versatile Route to Phthalimides
  作者：Suman De Sarkar、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201404261

  日期：2014.10.20

  A cationic ruthenium(II)‐complex was utilized in the efficient synthesis of phthalimide derivatives by CH activation with synthetically useful amides. The reaction proceeded through a mechanistically unique insertion of a cycloruthenated species into a CHet multiple bond of isocyanate. The novel method also proved applicable for the synthesis of heteroaromatic unsymmetric diamides as well as a potent

  阳离子钌（II）络合物用于通过CH与合成有用的酰胺活化而有效合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。该反应通过一个cycloruthenated物种的机理上独特插入一个C进行异氰酸酯的Het多重键。该新方法还证明可用于杂芳族不对称二酰胺以及强效COX-2酶抑制剂的合成。