5-氯-3,6-二甲基-2H-1,4-恶嗪-2-酮 | 282537-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-3,6-二甲基-2H-1,4-恶嗪-2-酮
• 英文名称: 5-chloro-3,6-dimethyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3,6-dimethyl-2H-1,4-oxazin-2-one；5-Chloro-3,6-dimethyl-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 282537-69-3
• 化学式: C₆H₆ClNO₂
• mdl: MFCD18814246
• 分子量: 159.572
• InChiKey: AXUPIKYMSRDSNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3,6-二甲基-2H-1,4-恶嗪-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Diels-Alder Approach To Heavily Substituted Azasugars

  摘要：

  适当取代的1,4-恶嗪-2-酮与碳酸亚乙烯酯进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，然后对桥联双环内酯环加合物进行化学操作，得到高度官能化的氮杂糖环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43336
• 作为产物：
  描述：

  四甲基锡 、 3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-氯-3,6-二甲基-2H-1,4-恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2（H）-1,4-Oxazin-2-ones的Diels-Alder环加成反应的研究

  摘要：

  各种在其3和6位带有一系列取代基的5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮经历了Diels-Alder环加成反应，成为具有电子富集的2-azadiene组分，电子缺陷和电子中性的亲二烯体。这些反应以适度的区域选择性和立体选择性进行，以提供相对稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加合物的化学操作提供了高度取代且功能丰富的哌啶。使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）通过计算研究了5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮的环加成反应的区域和立体化学偏好。

  DOI：

  10.1021/jo051646i

文献信息

• 2( H )-1,4-Oxazin-2-ones as ambident azadienes
  作者：Kamyar Afarinkia、Akmal Bahar、Judi Neuss、Andrea Ruggiero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.183

  日期：2004.5

  3.5-Dichloro-6-phenyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one 3, 5-chloro-3,6-dimethyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one 4, 5-chloro-6-methyl-3-phenyl-2(H)-1.4-oxazin-2-one 5 and 5-chloro-3.6-diplienyl-2(H)-1.4-oxazin-2-one 7, are ambident azadieries reacting efficiently and selectively with both electron rich and electron poor dienophiles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Transformation of 2H-1,4-Oxazin-2-ones into 2,(2),5,5-Tri- and Tetrasubstituted Analogues of cis-5-Hydroxy-2-piperidinemethanol and cis-5-Hydroxy-6-oxo-2-piperidinecarboxylic Acid
  作者：Xiujuan Wu、Kristof Dubois、Joeri Rogiers、Suzanne Toppet、Frans Compernolle、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00193-9

  日期：2000.5

  2,(2),5,5-Tri- and tetrasubstituted analogues of 5-hydroxy-2-piperidinemethanol and 5-hydroxy-6-oxo-2-piperidinecarboxylic acid have been prepared via Diels-Alder reaction of 3-substituted 2H-1,4-oxazin-2-ones with ethene followed by functional group transformation of the resulting imidoyl chloride and lactone groups. Some of the 2-piperidinemethanol products are converted further into potential substance P antagonists. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.