ethyl (2Z)-2-cyano-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-2-enoate | 431071-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-cyano-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: 2-cyano-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-2-cyano-3-(9-ethylcarbazol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 431071-58-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: WBOVBXRAAPCSIZ-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑-3-甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以28.25%的产率得到ethyl (2Z)-2-cyano-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Absorbance, Fluorescence and Non Linear Optical Properties of Some Donor Acceptor Chromophores

  摘要：

  通过Knovenagel缩合反应合成了三个咔唑发色团，其中以二氰基、氰基、乙酸乙酯和乙酸二甲酯基团作为受体部分，以${\pi}$共轭间隔物和$N$-甲基二苯并[$b$]吡咯作为供体，并通过红外、$^1HNMR$、$^{13}CNMR$、紫外-可见、荧光光谱、电化学和理论B3LYP/6-$311G^*$水平进行了表征，同时计算了NLO属性和光谱量。计算表明，HOMO位于供体部分，而LUMO位于受体二氰基亚甲基、氰基、乙酸乙酯亚甲基和乙酸二甲酯亚甲基上，这一趋势非常明显。与计算结果一致，在可见光区域观察到了溶剂致色、分子内电荷转移带的行为。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.1900

文献信息

• 一种2-取代基-3-(9-烷基-9H-咔唑-3-基)丙烯腈类化合物及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN109970622B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种2‑取代基‑3‑(9‑烷基‑9H‑咔唑‑3‑基)丙烯腈类化合物，制备方法为：在研钵中，依次加入配方量的3‑甲酰基‑N‑取代基咔唑（A）、固体碱（B）和吸水剂（C），均匀混合后，再加入配方量的3‑取代丙腈（D），迅速研磨混合，TLC监测至反应结束；向反应体系中加入冰浴后的无水乙醇洗涤、抽滤、干燥得到粗品；粗品用无水乙醇重结晶，产率可达60%以上；其中，A:B:C:D为1：（1~1.2）：（1~1.2）：（1~4）。本发明操作简单，所用固相研磨法，设备要求低，反应时间大大缩短，产品纯度较高。本发明还对该类化合物的荧光性进行研究，实验表明该类化合物对在荧光领域具有一定的应用前景。
• Synthesis, Characterization, Absorbance, Fluorescence and Non Linear Optical Properties of Some Donor Acceptor Chromophores
  作者：Abdullah M. Asiri、Salman A. Khan、Muhammed S. Al-Amoudi、Kalid A. Alamry

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.1900

  日期：2012.6.20

  Three carbazole chromophores featuring dicyano, cyano, ethyl acetate and dimethyl acetate groups as an acceptor moiety with a $\pi}$-conjugated spacer and $N$-methyl dibenzo[$b$]pyrole as donor were synthesized by Knovenagel condensation and characterized by IR, $^1HNMR$, $^13}CNMR$, UV-vis, fluorescence spectroscopy, electrochemistry and theoretical B3LYP/6-$311G^*$ level whilst NLO properties and spectroscopic quantities were calculated. Calculations showed remarkable trend with HOMO located on the donor moiety and LUMO on the acceptors dicyano methylene, cyano, ethyl acetate methylene and dimethyl acetate methylene. In agreement with the calculations, solvatochromic, behavior intramolecular charge transfer band was observed in the visible region.

  通过Knovenagel缩合反应合成了三个咔唑发色团，其中以二氰基、氰基、乙酸乙酯和乙酸二甲酯基团作为受体部分，以$\pi}$共轭间隔物和$N$-甲基二苯并[$b$]吡咯作为供体，并通过红外、$^1HNMR$、$^13}CNMR$、紫外-可见、荧光光谱、电化学和理论B3LYP/6-$311G^*$水平进行了表征，同时计算了NLO属性和光谱量。计算表明，HOMO位于供体部分，而LUMO位于受体二氰基亚甲基、氰基、乙酸乙酯亚甲基和乙酸二甲酯亚甲基上，这一趋势非常明显。与计算结果一致，在可见光区域观察到了溶剂致色、分子内电荷转移带的行为。