tert-butyl (cytosin-1-yl)acetate | 186188-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (cytosin-1-yl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 186188-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NLIVDDNCTOPEAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (cytosin-1-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-N-[(6-bromo-7-methoxycoumarin-4-yl)methoxycarbonyl]cytosin-1-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleobase-caged peptide nucleic acids having improved photochemical properties

  摘要：

  一个具有（6-溴-7-甲氧基香豆素）-4-甲氧羰基（Bmcmoc）保护基团的核碱基保护的肽核酸（PNA）被新合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00418c
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-4-N-(benzyloxycarbonyl)cytosine 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到tert-butyl (cytosin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleobase-caged peptide nucleic acids having improved photochemical properties

  摘要：

  一个具有（6-溴-7-甲氧基香豆素）-4-甲氧羰基（Bmcmoc）保护基团的核碱基保护的肽核酸（PNA）被新合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00418c

文献信息

• A safety-catch protecting group strategy compatible with Boc-chemistry for the synthesis of peptide nucleic acids (PNAs)
  作者：K. P. Nandhini、Sikabwe Noki、Edikarlos Brasil、Fernando Albericio、Beatriz G. de la Torre

  DOI：10.1039/d3ob01348k

  日期：——

  Peptide Nucleic Acids (PNAs) are an intriguing class of synthetic biomolecules with great potential in medicine. Although PNAs could be considered analogs of oligonucleotides, their synthesis is more like that of peptides. In both cases, a Solid-Phase Synthesis (SPS) approach is used. Herein, the advantage using Boc as a temporal protecting group has been demonstrated to be more favored than Fmoc.

  肽核酸 (PNA) 是一类有趣的合成生物分子，在医学领域具有巨大潜力。尽管 PNA 可以被视为寡核苷酸的类似物，但它们的合成更像是肽的合成。在这两种情况下，都使用固相合成（SPS）方法。在此，使用Boc作为临时保护基团的优点已被证明比Fmoc更受青睐。在此背景下，基于侧链碱基和接头的环外氮的安全保护基团方案，开发了一种新的 PNA SPS 策略。含亚磺酰基（亚砜）的部分对于用于去除 Boc 基团的三氟乙酸 (TFA) 完全稳定，但它们可以还原为相应的硫化物衍生物，而这些衍生物在 TFA 存在下不稳定。这种新型合成策略的效率已在 PNA 五聚体 H–PNA(TATCT)–βAla–OH 的合成中得到证明。